Dù từng gây ấn tượng trong khoảng thời cho mượn tại Sheffield United, thậm chí còn cạnh tranh sòng phẳng suất bắt chính với De Gea ở mùa giải năm ngoái. Tuy nhiên kể từ khi rút khỏi ĐTQG tại kỳ EURO 2020 vì chấn thương hông, Henderson đã đánh mất cơ hội góp mặt vào đội hình Quỷ đỏ.
Thủ thành trẻ người Anh đang rơi vào hoàn cảnh bế tắc, trong bối cảnh De Gea tìm lại phong độ và liên tục trình diễn những màn cứu thua ngoạn mục. Mùa giải hiện tại, Henderson vẫn chưa ra sân bất kỳ trận nào tại Premier League.
Theo nguồn tin từ nhà báo uy tín Fabrizio Romano, thủ thành 24 tuổi đã không còn giữ được sự kiên nhẫn, anh dự định sẽ tìm kiếm bến đỗ mới để tiếp tục phát triển sự nghiệp. Cụ thể, Romano cho biết:
"Dean Henderson luôn tôn trọng và chuyên nghiệp nhưng giờ anh ấy đã chuẩn bị rời Manchester United. Ưu tiên của anh ấy là thi đấu. Việc Henderson rời đi vào tháng Giêng hay mùa hè sẽ phụ thuộc vào những lời đề nghị."
Bên cạnh đó, cây viết người Ý cũng khẳng định không có cuộc đàm phán nào đang diễn ra giữa Henderson và Ajax, dù thời gian gần đây, xuất hiện hàng loạt tin đồn cho rằng "Gã khổng lồ" Hà Lan muốn sở hữu thủ thành tài năng của Quỷ đỏ.
Solsa nhận xét về Henderson