Vào ngày 6 tháng 8 năm 2019, HLV Pep Clotet của Birmingham đã quyết định cho Bellingham ra mắt đội 1 trong trận đấu ở League Cup với Portsmouth. Anh trở thành cầu thủ trẻ nhất của câu lạc bộ khi mới 16 tuổi 38 ngày.
Tổng cộng 9.913 người hâm mộ đã có mặt tại Fratton Park để chứng kiến trận đấu cấp cao đầu tiên của anh, bao gồm cả một tuyển trạch viên của Premier League. Bellingham được bầu là Cầu thủ xuất sắc nhất trận.
Bellingham ra mắt bóng đá chuyên nghiệp từ sớm.
Trang sportbible trích báo cáo của tuyển trạch viên này: "Chỉ mới 16 tuổi nhưng đầy cảm hứng. Cậu ấy trông cao, rất lực lưỡng, đôi chân dài và bàn chân to lớn. Cậu ấy vẫn đang phát triển về mặt thể chất nhưng có thể trở thành một người to lớn. Cậu ấy di chuyển một cách tự nhiên."
"Sải bước dài. Có tâm lý tuyệt vời, thông minh trong việc tìm khoảng trống để nhận bóng. Cậu ấy đi giữa các tuyến và kéo giãn các tuyến. Hiếm khi để mất bóng. Khi mất bóng, cậu ấy nhanh chóng chạy nhanh về phía sau."
"Tiềm năng rất lớn, chỉ mới 16 tuổi và đã có thể đối đầu với đội 1 của Portsmouth. Ký hợp đồng với cậu ấy, phát triển cậu ấy, cho mượn. Trong 18 tháng nữa cậu ấy sẽ chơi ở đội 1 của chúng ta."
