Với tư cách là hạt giống số 2 của giải, Caroline Wozniacki dĩ nhiên được đánh giá cao hơn rất nhiều so với Katerina Siniakova. Và những diễn biến trên sân cũng cho thấy điều tương tự.
Tay vợt đứng thứ 2 trên bảng xếp hạng WTA sớm vươn lên dẫn trước 3-0 sau khi có được break ở game 2. Dù Siniakova đã rất nỗ lực nhưng trước bản lĩnh và kinh nghiệm thi đấu của Wozniacki, tay vợt người Cộng Hòa Czech không thể tạo nên bất ngờ. Wozniacki giành thêm một break nữa ở game 8 để thắng nhanh set 1 với tỷ số 6-2 sau chỉ 31 phút thi đấu.
Kịch bản được lập lại trong ván 2 khi Wozniacki cũng giành được hai bàn bẻ giao bóng trong các game 2 và 8 để có chiến thắng chung cuộc 2-0 (6-2; 6-2) sau 70 phút thi đấu. Kết quả này đưa hạt giống số 2 của giải tiến vào trận bán kết gặp tay vợt chủ nhà Wang Qiang, người đã đánh bại Aryna Sabalenka với tỷ số 2-0 (7-5; 7-5) ở trận đấu trước đó.
Tại nhánh đấu còn lại, Naomi Osaka có màn ngược dòng trước một tay vợt chủ nhà khác là Zhang Shuai. Sau khi bất ngờ để thua trong set một với tỷ số 3-6, nhà vô địch US Open 2018 đã vùng lên mạnh mẽ để quân bình tỷ số ở ván thứ hai. Trong set đấu quyết định, hai tay vợt liên tục ăn miếng trả miếng với các bàn bẻ giao bóng ấn tượng. Tuy nhiên sức trẻ đã giúp Osaka vượt lên ở game 11 quyết định trước khi khép lại trận đấu với thắng lợi 2-1 (3-6; 6-4; 7-5).
Đối thủ của Osaka ở trận bán kết sẽ là Anastasija Sevastova. Trong quá khứ cả hai đã có hai lần đụng độ chia đều mỗi người một trận thắng.