Trận đấu giữa Tottenham và Ipswich Town tại sân Tottenham Hotspur chứng kiến một cú sốc lớn khi đội khách Ipswich giành chiến thắng 2-1, đánh dấu lần đầu tiên họ chiến thắng tại Premier League kể từ năm 2002. Tottenham đã thi đấu thiếu thuyết phục khi bị đối thủ dẫn trước hai bàn và chỉ gỡ lại được một bàn trong hiệp hai, bất chấp những nỗ lực ở phút cuối.
Ipswich mở tỷ số ở phút 31 với cú móc bóng đẹp mắt của Sammie Szmodics sau một tình huống bóng bổng. Phút 43, Liam Delap tận dụng một pha phản công nhanh và sự lơ là của hàng thủ Tottenham để đệm bóng cận thành, đưa Ipswich dẫn 2-0 trước sự bất ngờ của các cổ động viên chủ nhà. Trong khi đó, Tottenham tỏ ra rời rạc, không tạo được nhiều cơ hội nguy hiểm và bị áp đảo bởi lối chơi chặt chẽ của đối thủ.
Sang hiệp hai, Tottenham cải thiện thế trận và rút ngắn tỷ số ở phút 69 nhờ cú đánh đầu của Rodrigo Bentancur từ quả tạt của Pedro Porro. Tuy nhiên, dù tạo nhiều cơ hội trong thời gian bù giờ, Tottenham không thể tìm được bàn gỡ hòa. Điển hình là pha dứt điểm ở góc hẹp của Solanke ở phút 90+6, nhưng cú sút của anh bị thủ môn Muric cản phá.
Kết thúc trận đấu, Tottenham nhận thất bại với tỷ số 1-2, để lại nhiều lo ngại về phong độ khi liên tục mất điểm trong các trận đấu gần đây. Chỉ mới giữa tuần, họ cũng đã để thua Galatasaray tại Europa League. Họ hiện chỉ xếp ở vị trí thứ 10 tại Premier League, Ipswich với thắng lợi đầu tay đã tạm thoát khỏi nhóm cầm đèn đỏ.
