Sau game thua 102-106 ở game một, Boston Celtics tỏ rõ quyết tâm đòi lại món nợ ở game thứ hai. Những phút đầu, sự cơ động của Isaiah Thomas giúp đội chủ nhà chơi lấn lướt và vươn lên dẫn 7-0. Thế nhưng Chicago Bulls cũng nhanh chóng có lời đáp trả. Đội khách cho thấy họ giành chiến thắng ở game một không chỉ là bất ngờ. Rajon Rondo thi đấu đầy năng nổ góp phần giúp những chú bò Chicago không những lấy lại thế trận mà còn vượt lên dẫn 31-26 sau hiệp đấu đầu tiên. Celtics tỏ ra khá bế tắc trước lối phòng ngự khu vực nhiều tầng của Bulls. Những tình huống đột phá của Thomas không tạo ra quá nhiều khác biệt. Trong khi đó các tay ném khác của đội chủ nhà cũng chẳng thể tạo ra một áp lực đủ lớn. Ngược lại đội bóng đến từ bang Illinois lại tỏ ra quá nguy hiểm ở các đường phản công. Khoảng cách được kéo dãn lên thành 8 điểm 46-54 nghiêng về Chicago Bulls sau hiệp hai.
Những điều chỉnh của HLV Brad Stevens tưởng như đã giúp đội chủ sân TD Garden quân bình tỷ số ở nửa đầu hiệp ba. Dưới sự hỗ trợ tốt hơn từ các đồng đội Isaiah Thomas thực sự đã có những phút thi đấu ấn tượng góp phần giúp Celtics rút ngắn tỷ số xuống còn 59-60 ở cuối phút thứ tư hiệp đấu. Nhưng sự tỉnh táo của HLV Fred Hoiberg đã dập tắt đà hưng phấn của chủ nhà bằng thời gian hội ý. Không những thế, những điều chỉnh của nhà cầm quân 44 tuổi cũng phát huy tác dụng ở phần còn lại hiệp ba. Jimmy Butler có thêm nhiều cơ hội kết thúc trong khi số 4 của đối phương một lần nữa rơi vào tầm phong tỏa. Khoảng cách đã là 11 điểm 75-96 nghiêng về các vị khách trước khi hai đội bước sang hiệp cuối. Trong hiệp đấu quyết định, Butler và các đồng đội tiếp tục cho thấy sự ổn định cần thiết thì đội chủ nhà hoàn toàn mất phương hướng. Việc cố thử xoay chuyển tình thế bằng những quả ném ba điểm không đem lại hiệu quả như mong muốn. Chung cuộc Chicago Bulls giành chiến thắng 111-97 để vượt lên dẫn trước 2-0 ở vòng playoff 1/8 trước Boston Celtics. Đây được xem là lợi thế rất lớn với đoàn quân của HLV Fred Hoiberg khi hai game kế họ sẽ được thi đấu trên sân nhà United Center. Cơ hội vào vòng tứ kết đang rộng mở với đội bóng từng sáu lần vô địch NBA.
Trên sân Air Canada Centre, Toronto Raptors và Milwaukee Bucks đã cống hiến cho khán giả một trận cầu hấp dẫn. Hai đội thay nhau vượt lên dẫn điểm trước khi DeMar DeRozan tỏa sáng ở những phút cuối hiệp đầu giúp Raptors tạm có lợi thế dẫn trước 3 điểm 28-25 sau hiệp một. Lối chơi quyết liệt của Bucks gây không ít khó khăn cho đội chủ nhà. Thế nhưng sự cơ động của Kyle Lowry cùng việc tận dụng tốt các quả ném phạt giúp Raptors vẫn có thể duy trì lợi thế dẫn điểm ở phần lớn thời gian hiệp đấu. Tỷ số là 55-52 nghiêng về Raptors trước khi hai đội bước sang hiệp đấu thứ ba. Chuỗi 13 điểm liên tiếp ở nửa đầu hiệp ba giúp đội chủ sân Air Canada Centre vượt lên dẫn 73-60. Nhưng HLV Jason Kidd cũng kịp chấn chỉnh để giúp Milwaukee Bucks lấy lại thế trận trước khi rút ngắn khoảng cách xuống còn 1 điểm kém hơn 83-84 trước khi bước sang hiệp đấu quyết định. Nửa đầu hiệp bốn, trong khi Bucks liên tục phí phạm những cơ hội của mình thì Raptors kịp thời tận dụng gia tăng cách biệt lên thành 95-83 sau gần 3 phút thi đấu. Quyết tâm vùng lên của các vị khách những tưởng đã được đền đáp khi họ quân bình tỷ số 100-100 khi thời gian thi đấu chính thức chỉ còn 2 phút là kết thúc. Thế nhưng một lần nữa khả năng tận dụng cơ hội của đội khách đã phá hỏng tất cả. Trong khi DeMar DeRozan, Kyle Lowry và hai quả ném phạt của Patrick Patterson giúp đội chủ nhà có thêm 6 điểm thì số điểm có được của Bucks ở khoảng thời gian đó là 0. Chung cuộc Raptors có chiến thắng 106-100 để quân bình tỷ số sau hai game là 1-1. Tuy vậy sắp tới thầy trò HLV Dwane Casey sẽ phải đối mặt với hai game đấu khó khăn trên sân BMO Harris Bradley Center của Milwaukee Bucks.
Ở game đấu còn lại, Los Angeles Clippers cũng quân bình tỷ số 1-1 trước Utah Jazz sau khi giành chiến thắng 99-91 trên sân nhà Staples Center.