Trang chủ Watford xác nhận tiền vệ Tom Cleverley giải nghệ khi hết hợp đồng với CLB. Scott Duxbury, Chủ tịch kiêm Giám đốc Điều hành của Watford, chia sẻ: "Không ai nỗ lực hơn Tom để hồi phục sau những chấn thương liên tiếp. Cậu ấy cũng biết cách truyền động lực và những điều tích cực cho các đồng đội. Đó là một cầu thủ giỏi và một người đội trưởng tốt. Tom là mẫu người bất kỳ CLB nào cũng muốn có trong đội".
Cleverley gia nhập CLB này theo dạng cho mượn từ MU ở giữa mùa 2009/10. Màn trình diễn tốt (11 bàn sau 35 trận) giúp tiền vệ 33 tuổi này nhận giải Cầu thủ hay nhất mùa của Watford ngay trong năm đó.
Sau đó, Cleverley tiếp tục được "Quỷ đỏ" đem cho Wigan và Aston Villa mượn trước khi đầu quân Everton ở mùa 2015/16. Nhưng sau 42 trận, tiền vệ này trở lại khoác áo Watford và được mua đứt với mức phí không được tiết lộ vào tháng 3/2017. Từ quãng thời gian đó đến lúc giải nghệ, Cleverley ra sân 146 trận và ghi 8 bàn cho "The Hornets".
Chấn thương liên miên khiến Cleverley không thể phát triển sự nghiệp. Từ mùa giải 2017/18, tiền vệ này nghỉ thi đấu 86 trận của Watford.
Cleverley là thành viên của học viện MU từ năm 11 tuổi. Tiền vệ này chơi cho "Quỷ đỏ" trong giai đoạn 2008-2015, ra sân 55 trận và ghi 3 bàn. Anh cùng MU giành 3 chức vô địch bao gồm Premier League 2012/13 và 2 danh hiệu FA Cup (2011, 2013). Trong màu áo Leicester City, tiền vệ này cũng lên ngôi tại giải hạng nhì Anh.
Cleverley nổi tiếng với lối chơi xông xáo, quyết liệt và có khả năng sút xa tốt. Anh có 13 lần khoác áo tuyển Anh trong giai đoạn 2012-2013, không có pha lập công nào.