Cầu thủ người Ý đã gắn bó với The Blues kể từ khi hoàn tất thương vụ chuyển nhượng trị giá 16 triệu bảng từ Inter Milan vào năm 2022. Anh đã được cho mượn đến Reading và Leicester City nhưng quyết định bắt đầu xây dựng sự nghiệp ở London từ mùa này.
Casadei có thể đã được cho mượn vào mùa hè nhưng cầu thủ 21 tuổi đã chọn ở lại Stamford Bridge sau khi nói chuyện với Enzo Maresca. Huấn luyện viên người Ý đã "nói rất rõ" với tiền vệ này về vai trò của anh trong đội hình.
Casadei chia sẻ với Tuttosport: "Tôi đã quyết định ở lại Chelsea vào mùa hè khi tôi nói chuyện với Maresca và ông ấy đã nói rất rõ ràng. Tôi không hề nghi ngờ, tôi quyết định ở lại và không cân nhắc bất kỳ lời đề nghị cho mượn nào."
"Tôi rất tự hào khi được ở Chelsea và tôi không có kế hoạch rời đi vào tháng 1."
Casadei đã có 2 lần ra sân cho The Blues mùa này. Anh đã chơi trọn vẹn 90 phút trong các trận thắng trước Barrow ở League Cup và Gent ở Europa Conference League.
