Vào năm 2020, Willian đã bất ngờ từ chối gia hạn hợp đồng với Chelsea để chuyển sang đầu quân cho Arsenal. Dù vậy, rốt cuộc thì đây lại là một thương vụ thất bại, khi ngôi sao người Brazil gặp rất nhiều khó khăn tại Emirates và nhanh chóng rời khỏi câu lạc bộ chỉ sau một mùa giải.
Trao đổi về quyết định gia nhập Pháo thủ, Willian chia sẻ:
“Thật khó để quyết định, vì tôi muốn ở lại Chelsea."
“Nhưng, tôi muốn có một bản hợp đồng 3 năm và Chelsea nói: ‘Không, chúng tôi muốn cho cậu 2 năm’. Vào cuối mùa giải, tôi quyết định gia nhập Arsenal, cũng bởi vì trước đó chúng tôi đã có cuộc trò chuyện với Edu và Mikel Arteta. Arsenal cho tôi xem một dự án hay, họ giới thiệu với tôi rất nhiều thứ ấn tượng mà đội bóng muốn thực hiện. Đó là lý do."
“Tôi nói với Chelsea 'Tôi muốn bản hợp đồng 3 năm, và Arsenal sẵn sàng đáp ứng điều đó. Tôi muốn ở lại Anh, London, gia đình tôi hạnh phúc ở nơi này. Có lẽ, đó là cơ hội tốt để đến Arsenal và tiếp tục những gì tôi đang làm.'"