Tristan Thompson là tân binh của Cleveland Cavaliers kể từ mùa giải 2011/2012 (Pick 4). Được đánh giá khá cao ở mặt tài năng, song sự nghiệp của cầu thủ người Canada tại sân Quicken Loans Arena lại khá lận đận. Phải đến khi đội hình của Cavaliers chào đón sự trở lại của LeBron James, đồng thời Kevin Love chuyển đến từ Minnesota Timberwolves, sự nghiệp của Thompson tại Cavaliers mới thực sự khởi sắc.
Anh là sự lựa chọn hàng đầu ở vị trí trung phong và khi mùa giải 2014/2015 khép lại, Thompson đã nhận được bản hợp đồng mới với giá trị 82 triệu USD. Thompson là nhân tố quan trọng đưa Cavaliers ba lần lọt vào trận chung kết của NBA (2004-2006) – trong đó có lần lên ngôi vô địch NBA ở mùa giải 2015/2016.
Bước vào mùa giải này, Thompson không may gặp chấn thương nặng ở giai đoạn đầu mùa và chỉ mới trở lại trong một vài trận đấu gần đây. Khi tái xuất, trung phong 26 tuổi cũng không đóng góp được nhiều cho Cavaliers với chỉ trung bình 5.1 điểm, 5.8 rebounds và 0.4 block.
Nhận thấy Thompson đã không còn khả năng để đáp ứng những yêu cầu chiến thuật của HLV Tyronn Lue, BLĐ Cavaliers đang tính đến đường mang cầu thủ 26 tuổi đi trao đổi với đội bóng khác. Tờ Yahoo Sports tiết lộ, Cavaliers rất muốn đưa Thompson trở thành một phần trong thương vụ DeAndre Jordan. Còn nếu không thành công, những nhà ĐKVĐ miền Đông sẽ tính đến phương án khác.
Đây là lý do khiến Cavaliers thèm khát Jordan: