Thời điểm đó, Conte vẫn còn là cầu thủ và đang thi đấu trong màu áo Juventus. Và với tài năng của mình, danh thủ người Italia đã lọt vào tầm ngắm của HLV Claudio Ranieri, người lúc đó đang dẫn dắt Fiorentina. Theo tiết lộ rằng ngoài Conte, Gã thợ hàn còn muốn chiêu mộ luôn Angelo di Livio, tuy nhiên cựu danh thủ này chỉ gia nhập Fiorentina 2 năm sau khi Ranieri rời đội bóng.
Sắp tới, cả Raneri và Conte sẽ có dịp chạm trán nhau khi Chelsea làm khách tại King Power của Leicester City trong khuôn khổ vòng 3 League Cup. Chia sẻ với báo giới, Ranieri thừa nhận ông là một fan hâm mộ của Conte: "Tôi đã biết cậu ấy trong khoảng thời gian dài. Khi đó tôi còn làm việc cho Fiorentina và Conte là cầu thủ của Juventus. Tôi đã từng muốn chiêu mộ cậu ấy và Di Livio nhưng không thành công.
Sau đó, tôi cũng theo dõi cậu ấy khi Conte dẫn dắt Siena và chúng tôi cũng từng cộng tác tại ĐTQG Hy Lạp và Italia. Tôi đã rất gần trong việc có được cậu ấy. Tôi lùng sục khắp TTCN để tìm kiếm cầu thủ phù hợp. Conte là một chàng trai tốt, rất siêng năng và có ý chí lẫn tinh thần mạnh mẽ."
Lần gần nhất cả 2 chạm trán nhau chính là khi Inter Milan của Ranieri thất bại 0-2 trước Juventus do Conte dẫn dắt năm 2012. Sau thất bại của Chelsea trước Liverpool cuối tuần trước, Ranieri đã có những lời nhắn nhủ đến Conte: "Mọi thứ sẽ rất khác tại Italia, có thể nó ít mang tính chiến thuật hơn nhưng mỗi trận đấu là một cuộc chiến thật sự. Bạn sẽ không biết trước được kết quả như thế nào vì mọi thứ đều có thể xảy ra tại Premier League. 10 phút cuối trận thường rất quan trọng."