Hồi đầu năm tại Australian Open, Novak Djokovic và Denis Shapovalov đã có cơ hội đối đầu. Ở đó tài năng trẻ người Canada đã thi đấu không tồi nhưng vẫn phải nhận thất bại sau 4 set đấu. Trong lần gặp lại ở Rome Masters lần này, tay vợt sở hữu 15 danh hiệu Grand Slam tiếp tục cho thấy sự vượt trội.
Novak Djokovic áp đảo ngay từ đầu với lối đánh thông minh và hiệu quả. Tay vợt 31 tuổi người Serbia có 2 break liên tiếp ở các game 4 và 6 trước khi khép lại set đấu đầu tiên với tỷ số 6-1 đầy thuyết phục.
Thế trận vẫn hoàn toàn nằm trong tay Djokovic trong ván đấu thứ 2. Nỗ lực của Denis Shapovalov chỉ giúp anh cứu được 2 game giao bóng đầu tiên trước tổng cộng 6 cơ hội break point của tay vợt từng 4 lần vô địch Rome Masters.
Tài năng trẻ 20 tuổi người Canada bất lực nhìn Djokovic bẻ liên tiếp 2 game giao bóng 7 và 9 để kết thúc trận đấu với thắng lợi chung cuộc 2-0 (6-1; 6-3) sau 1 giờ 8 phút thi đấu.
Kết quả này giúp Novak Djokovic theo chân Roger Federer và Rafael Nadal vào vòng 3 Rome Masters 2019. Đối thủ của tay vợt số 1 thế giới sẽ là người thắng trong cặp đấu giữa Philipp Kohlschreiber và Marco Cecchinato dự kiến sẽ diễn ra sau đây ít giờ.