Cilic chưa bao giờ được xếp "bằng vai phải lứa" với Djokovic dù hai tay vợt chỉ hơn kém nhau đúng 1 tuổi. Trong 14 lần gặp nhau trước đây phần thắng đều thuộc về phía Djokovic, trong đó có 3 lần diễn ra trong năm 2015.
Thế nhưng có vẻ như sau khi đoạt vé dự ATP World Tour Finals, tinh thần và cả sự hưng phấn của Cilic dâng lên rất cao để rồi anh tạo nên cú sốc lớn nhất giải đấu khi loại nhà ĐKVĐ người Serbia.
Không phải đợi quá lâu, Cilic đoạt break ngay trong game đầu tiên mà Djokovic nắm quyền giao bóng. Dù sau đó để Nole đòi lại game nhưng sự xuất sắc trong khâu trả giao bóng giúp Cilic đoạt break nữa ở game 10 để thắng 6-4.
Trong ván hai, thế trận diễn ra khá cân bằng. 2 tay vợt phải kéo nhau vào loạt tie-break sau khi Djokovic nỗ lực cứu được 2 match-point. Trong loạt "đấu súng", Cilic chơi tốt hơn và giành chiến thắng xứng đáng. Tại bán kết Cilic sẽ đối đầu John Isner.
Thất bại của Djokovic mở toang cơ hội vô địch cho Andy Murray, bởi chỉ sau đó ít phút tay vợt Vương quốc Anh vượt qua Tomas Berdych 7-6(11-9), 7-5.