1. Claudio Ranieri ( 2 triệu bảng – 2003/2004)
 |
Claudio Ranieri có 4 năm làm việc tại Chelsea và trong năm cuối cùng tại vị, chiến lược gia người Italia đã giúp The Blues về nhì tại Premier League cũng như tiến sâu vào đến bán kết Champions League. Điều này đã minh chứng cho sự lột xác của đội bóng khi những đồng rúp bắt đầu đổ vào Stamford Bridge. Thế nhưng thay vì tiếp tục tin tưởng vào Ranieri, tân chủ tịch Abramovich khi ấy đã “cám ơn” ông bằng cách gửi tặng tấm séc 2 triệu bảng cùng quyết định sa thải.
2. Jose Mourinho (20 triệu bảng – 2007/2008)
 |
Thừa hưởng một đội hình cực kỳ đồng đều ở các tuyến từ người tiền nhiệm Ranieri, Jose Mourinho khi ấy đã biết cách biến Chelsea trở thành đội bóng bất khả chiến bại tại Premier League với 2 chức vô địch liên tiếp, trong đó mùa giải 2004/2005 Chelsea đã vô địch với điểm số kỷ lục giải đấu. Thế nhưng thất bại ở Premier League 2006/2007 kéo theo nửa đầu tệ hại ở mùa giải 2007/2008 khiến Mourinho đánh mất lòng tin từ ông chủ người Nga, để rồi lần đầu tiên bị sa thải dù chỉ mới gia hạn hợp đồng trước đó không lâu.
Đây là một quyết định gây sốc với nhiều người và cái giá cho sự tức giận của ngài chủ tịch lên đến 20 triệu bảng, khoản tiền đền bù hợp đồng khủng nhất từ trước đến nay.
3. Luiz Felipe Scolari (12,6 triệu bảng - 2007/2008)
 |
Nhà vô địch World Cup 2002 cùng ĐT Brazil cũng chỉ trụ lại nước Anh vỏn vẹn 7 tháng trước khi bị sa thải vì thành tích yếu kém ở mùa giải 2007/2008. Hàng loạt quyết định sai lầm từ chuyển nhượng, đội hình, chiến thuật cho đến mâu thuẫn trong phòng thay đồ khiến Scolari phải ra đi không kèn không trống. Nhưng ít ra chiến lược gia người Brazil này cũng đã bỏ túi một số tiền lớn lên đến 12,6 triệu bảng vì sự ra đi trước thời hạn trong tủi hổ này.
4. Carlo Ancelotti (6 triệu bảng - 2010/2011)
 |
Carlo Ancelotti có sự khởi đầu ấn tượng ngay trong mùa giải đầu tiên cùng Chelsea với chức vô địch Premier League 2009/2010. Đó có lẽ là thời điểm mà lối chơi tấn công của Chelsea được xem là phóng khoáng và hiệu quả nhất. Và con số 103 bàn thắng đã phản ánh rõ điều đó.
Nhưng cũng giống như Mourinho, chiến lược gia Italia này cũng không thể giúp nửa xanh thành London tìm thấy vinh quang tại Champions League, để rồi cũng phải ra đi sau đó 1 năm cùng khoản đền bù hợp đồng trị giá 6 triệu bảng.
5. Andre Villas-Boas (13,3 triệu bảng – 2011/2012)
 |
Quá ấn tượng với những gì mà Villas-Boas làm được cùng với Porto, chủ tịch Abramovich đã chi ra rất nhiều tiền để lôi kéo chiến lược gia trẻ tuổi được mệnh danh là “Mourinho mới” này về Stamford Bridge. Nhưng rồi thương vụ này nhanh chóng cho thất sự thất bại nặng nề. Sự thật thì Premier League khắc nghiệt hơn so với giải vô địch Bồ Đào Nha.
Không chỉ thể hiện bộ mặt bạc nhược trong công tác huấn luyện, Villas-Boas còn không được lòng các học trò, nhất là khi ông đày ải rất nhiều các trụ cột như Frank Lampard hay John Terry lên lên băng ghế dự bị. Thế nên cũng chẳng có gì ngạc nhiên khi Villas-Boas nhanh chóng bị bật bãi khi mùa giải đầu tiên còn chưa kết thúc. BLĐ Chelsea khi ấy phải mất 13,3 triệu bảng để thanh lý hợp đồng.
6. Roberto Di Matteo (5 triệu bảng - 2012/2013)
 |
Di Matteo từng được chỉ định để thay thế Villas-Boas ở nửa cuối mùa giải 2011/2012 và bất ngờ giúp Chelsea giành được chức vô địch Champions League đầu tiên trong lịch sử đội bóng khi đánh bại Bayern Munich ngay tại Allianz Arena. Điều ấy đã khiến chủ tịch Abramovich hết sức vui mừng bởi lẽ đó là danh hiệu mà ông luôn khát khao có được kể từ khi mua lại Chelsea năm 2004.
Thế nhưng sang đến mùa giải tiếp theo khi được tin tưởng bằng một bản hợp đồng chính thức, Di Matteo lại bộc lộ sự hạn chế về kinh nghiệm dẫn dắt. Việc Chelsea không có được thành tích tốt trong thời gian giai đoạn tháng 11/2012 khiến chủ tịch Abramovich không hài lòng là quyết định sa thải HLV 45 tuổi này. Trên thực tế, ngay cả khi sa thải, Chelsea vẫn phải đều đặn trả cho Di Matteo khoản tiền 130.000 bảng/tuần đến tận tháng 6/2014.
