Trong trận bán kết lượt đi, Chelsea gây sốc khi để thua đội hạng dưới. Và đến trận bán kết lượt về mới đây, họ đã trút giận vào Middlesbrough khi ghi đến 6 bàn, qua đó giành vé vào chơi trận chung kết League Cup tại Wembley.
Bàn phản lưới nhà của Jonny Howson giúp Chelsea sớm vượt lên dẫn trước. Sau đó Enzo Fernandez, Axel Disasi, Noni Madueke, Cole Palmer (cú đúp) lần lượt ghi tên mình vào bảng tỷ số. Khi trận đấu đã ngã ngũ, Morgan Rogers đã giúp đội bóng của Michael Carrick có bàn danh dự, khiến Pochettino không hài lòng.
"Tôi thực sự rất khó chịu," vị chiến lược gia người Argentina nói với Sky Sports. "Tôi thực sự rất khó chịu vì chúng tôi cần phải rút kinh nghiệm từ đó. Chúng tôi cần phải chơi nghiêm túc cho đến phút cuối cùng. Đôi khi bạn mắc sai lầm, và sẽ phải trả giá vì mất tập trung.
Trong trường hợp này, tôi thất vọng. Chúng tôi thất vọng vì đã để thủng lưới một bàn và điều này là không tốt. Chúng tôi cần tận dụng từng giây để chứng tỏ bản thân, chúng tôi không thể mất tập trung như vậy."