Hợp đồng của cựu danh thủ người Italy có thời hạn 2 năm. Nhiệm vụ của Pirlo là giúp Sampdoria sớm trở lại với giải đấu cao nhất Italy.
Pirlo khởi nghiệp dẫn dắt từ năm 2020. Đội bóng đầu tiên ông nắm quyền là U23 Juventus. Chưa đầy một năm sau, Pirlo đã được lên làm HLV trưởng đội một "Bianconeri", khi Maurizio Sarri bị sa thải.
Pirlo giúp Juventus đoạt Siêu cúp Italy và Cúp Quốc gia nhưng chỉ về thứ tư ở Serie A. Thành tích này khiến nhà cầm quân sinh năm 1978 bị sa thải vào cuối mùa giải 2020/21.
Sau khi rời Juventus, Pirlo nhận lời dẫn dắt Fatih Karagumruk (Thổ Nhĩ Kỳ) nhưng đôi bên cũng sớm chấm dứt hợp đồng chỉ sau một mùa.
Về phía Sampdoria, CLB này khép lại hành trình 12 năm tại Serie A theo cách không thể tệ hơn. Ngoài việc phải xuống chơi tại Serie B sớm 4 vòng, đội bóng có trụ sở tại Genoa còn đứng trước nguy cơ vỡ nợ bởi những khó khăn về tài chính kéo dài trong nhiều năm.
Sau trận thua Udinese ở vòng 34, lão tướng Fabio Quagliarella cùng đồng đội như Jese Rodriguez, Harry Winks đã tiến về khán đài để cảm ơn người hâm mộ. Nước mắt đã rơi trên gương mặt nhiều cầu thủ. Nhưng họ hiểu rằng đây là kết cục tất yếu cho màn trình diễn kém thuyết phục ở mùa giải năm nay.