Ngày 10/4, Bouchard kết hợp với một dự án để tổ chức buổi livestream trên mạng xã hội trong mùa dịch Covid-19. Tay vợt người Canada tham gia cùng người dẫn chương trình Allie LaForce và câu chuyện được bàn luận nhiều nhất là về tình trạng mối quan hệ của Bouchard.
Theo NewsAU, khi Bouchard đang trả lời về tình trạng độc thân, tài khoản Bob Menery liên tục tuyên bố tình yêu của anh dành cho nữ tay vợt 26 tuổi, trước khi người dẫn chương trình Allie mủi lòng và kết nối trò chuyện với anh.
Sau khi nhận được cuộc gọi, Menery nói: "Chúng ta sẽ phải tìm ra điều gì đó khi đi cùng nhau, Genie. Chúng ta chưa thực sự biết về nhau, vì vậy đừng vội".
Anh chàng Menery tiếp tục với lời hứa quyên góp cho tổ chức từ thiện để có cơ hội hẹn hò với người đẹp 26 tuổi. Người dẫn Allie trở thành "bà mối" cho cặp đôi khi đề nghị Menery quyên góp 3.000 USD cho tổ chức từ thiện mà cô đang thực hiện, để cung cấp các bữa ăn cho nhân viên y tế chống dịch Covid-19.
Tay vợt xinh đẹp lên tiếng: "Allie, bạn cũng đang giúp tôi mai mối, vì rõ ràng tôi cần một người. Vâng, tất nhiên tôi đồng ý. Tôi muốn trở thành một phần của buổi hẹn này".
Tưởng chừng, cuộc hẹn giữa hai người sẽ diễn ra thuận lợi, nhưng các hạn chế "giãn cách xã hội" do dịch khiến anh chàng Menery có chút buồn bã. Sau đó, Menery chợt nảy ra ý tưởng quyên góp 1.600 USD cho một buổi hẹn hò trực tuyến với Bouchard hoặc 4.000 USD cho cuộc gặp mặt trực tiếp.
"Tôi cảm thấy giống như đây là buổi định giá về bản thân. Tôi đáng giá hơn 4.000 USD", Bouchard trả lời một cách khó chịu. Dù vậy, người hâm mộ chờ đợi chương tiếp theo trong câu chuyện tình giữa hai người.
Bouchard không xa lạ gì với các cuộc hẹn trên mạng xã hội. Năm 2017, cô từng thua cược chàng sinh viên John Goehrke về kết quả trận Super Bowl và đồng ý hẹn hò sau đó.