Không có được tỷ số đối đầu tốt trước Wawrinka trong quá khứ, đồng thời từng thua đàn anh ở cuộc chạm trán gần nhất tại US Open, song Nishikori vẫn chơi một trận tưng bừng tối 14/11 để đánh bại đối thủ chỉ sau 69 phút so tài.
Trận đấu diễn ra trong thế cởi mở khi hai tay vợt ăn miếng trả miếng suốt 4 game đầu tiên. Tuy nhiên Nishikori sau đó bứt lên giành break kể từ game thứ năm, trước khi đoạt thêm 1 break nữa ở game thứ bảy để tiến tới chiến thắng 6-2.
Bất chấp việc Wawrinka đã sốc lại đáng kể tinh thần thi đấu trong ván hai, Nishikori tiếp tục thế thượng phong, và lần này anh cũng thực hiện cuộc bứt tốc từ game thứ năm. Bẻ được hai bàn giao bóng của Wawrinka trong ván này, Nishikori thắng dễ 6-3 và khép lại trận đấu mà không để thua bất kỳ break nào.
Với khởi đầu mỹ mãn này Nishikori đang tràn trề cơ hội giành vé bán kết. Trong lần đầu tiên xuất hiện vào năm 2014, Nishikori cũng đi đến bán kết, song mùa giải 2015 anh dừng chân ở vòng bảng khi rơi vào bảng đấu có cả Federer và Djokovic.
Ở lượt trận thứ hai của bảng này, Andy Murray sẽ đối đầu với Marin Cilic.