Trong quá khứ, vị HLV 46 tuổi này từng có khoảng thời gian làm việc chung với Gareth Southgate trong thành phần U21 Anh kể từ năm 2013. Thực tế trong suốt khoảng thời gian qua, Holland công tác ở cả Chelsea lẫn ĐT Anh. Vào tháng 9 và 10 vừa qua, vị HLV này đã hỗ trợ Southgate rất nhiều khi HLV này chỉ vừa được cầm quân tại ĐTQG.
Sắp tới, Holland sẽ có buổi làm việc cùng các cộng sự ở ĐTQG vào tháng 3 khi ĐT Anh đụng độ Đức và Lithuania. Sau đó, HLV 46 tuổi này sẽ giành toàn bộ thời gian cho Chelsea đến khi giải Ngoại hạng Anh kết thúc.
Tại Chelsea, Holland là "cánh tay phải" của HLV Antonio Conte. Những quan chức của FA đã nhận thấy tầm quan trọng và năng lực của HLV này. Sau đó, họ đã đưa ra quyết định bổ nhiệm Holland với mức lương đầy hấp dẫn.
Holland gia nhập Chelsea năm 2009 và hiện tại vẫn đang công tác trong ban huấn luyện đội chủ sân Stamford Bridge. Năm 2015, vị HLV này từng có khoảng thời gian dẫn dắt đội một thay Jose Mourinho bị sa thải. Sau đó, ông trở lại làm trợ lý cho Guus Hiddink khi HLV người Hà Lan này tiếp quản.
Nói về tài năng của Holland, Southgate chia sẻ: "Ông ấy là người đã giành được mọi danh hiệu ở cấp độ CLB. Tôi không thể chiêu mộ một người kinh nghiệm hơn thế. Ông ấy đã làm việc với 5-6 HLV đẳng cấp thế giới trong khoảng thời gian ở Chelsea. Thật tuyệt khi Steve có thể làm việc với chúng tôi vào tháng 3 tới."
Xem lại thắng lợi của Chelsea trước Palace: