Mở đầu ngày thi đấu chính thức thứ hai tại SEA Games 29 21/08, Dương Thúy Vi tiếp tục mở hàng vàng cho đoàn thể thao Việt Nam với việc chiến thắng ở nội dung thương thuật nữ sau khi giành 9.67 điểm. Đây là HCV thứ hai của bản thân cô và thứ ba của wushu tại kỳ đại hội thể thao Đông Nam Á lần này.
Cũng trong buổi sáng, người hâm mộ Việt Nam tiếp tục nhận tin vui khi cuarơ Nguyễn Thị Thật xuất sắc cán đích đầu tiên với thành tích 1 giờ 02 phút 09 giây để giành chiếc HCV ở nội dung Criterium. Đây là chiếc HCV đầu tiên của đua xe đạp Việt Nam tại SEA Games năm nay.
Sau đó ít phút đội tuyển bóng rổ Việt Nam cũng có chiến thắng đầu tiên tại kỳ SEA Games 29 khi vượt qua Campuchia với tỷ số 95-90.
Kiếm thủ Vũ Thành An là người đem về chiếc HCV thứ ba cho thể thao Việt Nam ngày 21/08 sau khi có chiến thắng áp đảo 15-6 trong trận chung kết trước VĐV Voragun của Thái Lan ở nội dung kiếm chém đơn nam. Trước đó chúng ta có thêm một chiếc HCB của võ sĩ Phạm Quốc Khánh ở nội dung Nam côn với số điểm 19,32.
Tâm điểm của ngày thi đấu 21/08 là các nội dung chung kết bơi tại cung thể thao dưới nước Aquatic. Kình ngư Việt kiều Lê Nguyễn Paul đã mở hàng cho bơi lội Việt Nam bằng chiếc HCĐ ở nội dung 50m ngửa nam với thành tích 25 giây 82. Đây không phải là huy chương duy nhất mà kình ngư Việt kiều này giành được trong ngày thi đấu hôm nay khi sau đó không lâu anh tiếp tục về ba ở nội dung chung kết bướm nam với thành tích 24 giây 37.
Bất ngờ và tiếc nuối nhất đối với người hâm mộ Việt Nam có lẽ là thất bại của Nguyễn Thị Ánh Viên ở nội dung sở trường 200m bướm nữ. Kình ngư sinh năm 1996 chỉ về thứ tư cùng thành tích 2 phút 16 giây 61. Trong khi đó người đồng đội Lê Thị Mỹ Thảo lại bất ngờ đoạt chiếc HCB với thời gian hoàn thành bài thi là 2 phút 14 giây 52.
Không suy sụp sau thất bại, Ánh Viên đã thể hiện cực kỳ ấn tượng ở nội dung 100m ngửa nữ để giành chiếc HCV đầu tiên cho bản thân mình tại SEA Games 29 với thời gian 1 phút 01 giây 89. Thành tích này cũng chính thức phá kỷ lục đại hội. Trước đó ít phút, Nguyễn Hữu Kim Sơn cũng giúp bơi lội Việt Nam có thêm một chiếc HCĐ sau khi kết thúc bài thi chung kết nội dung 400m tự do nam với thành tích 3 phút 54 giây 20.
Như vậy kết thúc ngày thi đấu chính thức thứ hai tại SEA Games 29, đoàn thể thao Việt nam có tổng cộng 8 HCV, 5 HCB, 9 HCĐ xếp thứ ba toàn đoàn sau chủ nhà Malaysia và Singapore.