Tài năng 19 tuổi của Hy Lạp với lối đánh nhanh nhẹn, vũ bão như cái cách anh học được từ chính thần tượng Roger Federer đã khiến Djokovic vất vả di chuyển khi phải đôi công phần lớn thời gian. Những cú trái tay dọc dây của Tsitsipas đạt độ chuẩn xác cao độ cùng những pha trả giao bóng hiểm hóc đến mức ngạc nhiên… Đó hoàn toàn được xem là chiến thuật tốt nhất mà tay vợt trẻ dùng để khắc chế tay vợt người Serbia đang sở hữu 13 Grand Slam.
Dù Nole chống trả và giành chiến thắng khó khăn trong ván 2 sau loạt tie-break nhưng việc phải đấu sức với một đối thủ trẻ có lối đánh thông minh như Tsitsipas khiến Djokovic mau hụt hơi, di chuyển chậm lại khá nhiều. Sau 2 giờ 17 phút, tài năng 19 tuổi Hy Lạp quật ngã người "khổng lồ" Serbia và giành vé vào tứ kết. Thất bại cay đắng trước Tsitsipas khiến Djokovic tức giận đến mức đập gãy vợt của mình.
Trong những diễn biến tương tự, hạt giống số 4 người Nam Phi Kevin Anderson tiếp tục thể hiện phong độ ấn tượng khi giành vé vào tứ kết Rogers Cup tại Toronto khi giành chiến thắng 7-5, 6-3 trước Ilya Ivashka (hạng 125).
Trận chiến hứa hẹn thu hút khán giả sắp tới sẽ là cuộc chạm trán giữa Anderson và tay vợt người Bulgaria Dimitrov (hạng 5), người đã đánh bại Fernando Verdasco ở vòng 2 trước khi hạ gục Frances Tiafoe của Mỹ với tỉ số 2-1 để giành vé vào tứ kết. Dimitrov cũng có hiệu số đối đầu tốt hơn đối thủ 32 tuổi người Nam Phi khi tạm thời dẫn trước Anderson 6-1 trong 7 lần chạm trán trước đây.
Hạt giống số 2 người Đức Alexander Zverev cũng dễ dàng vào tứ kết khi vượt qua Daniil Medvedev với tỉ số 6-3, 6-2. Hạt giống số 6 Marin Cilic đánh bại tay vợt Argentina Diego Schwartzman sau hơn 1 giờ đấu với tỉ số 6-3, 6-2 và sẽ chạm trán tay vợt số 1 thế giới Rafael Nadal tại tứ kết, người đã đánh bại Stan Wawrinka sáng 10-8 sau 2 ván đấu căng thẳng 7-5, 7-6.
Ở nội dung đơn nữ, 4 tay vợt kỳ cựu Maria Sharapova, Venus Williams, Kvitova và Goerges đều bại trận tại vòng 3. Các tay vợt hạt giống còn lại đều dễ dàng giành vé vào tứ kết Rogers Cup 2018 tại Montreal.