Việc bổ nhiệm Jose Mourinho tại Chelsea năm 2004 đã được chứng minh là sự kết hợp hoàn hảo nhất có thể giữa một câu lạc bộ và HLV, giữa tiền bạc và tham vọng, con người và khoảnh khắc. Cái tên Jose Mourinho đã nổi tiếng ở Anh từ trước do chiến tích của Porto ở Champions League, họ lên ngôi vô địch sau khi loại gã khổng lồ Anh Manchester United ở vòng knock-out vào năm 2004.
Một khoảng thời gian kỳ lạ đã được báo chí Anh dành riêng cho HLV của Porto, một người trẻ mới nổi có CV đáng kể. Vào cuối trận Porto gặp M.U, bóng đá Anh đã rung chuyển. Hình ảnh Jose đứng ở đường biên Old Trafford, đấm tay vào không khí, áo khoác Prada tung bay trong gió, ngay lập tức được truyền đi khắp thế giới.
Porto tiếp tục phong độ cao trên cả chặng đường để lên nâng cúp sau khi đánh bại Monaco một cách dễ dàng trong trận chung kết. Mourinho đã đạt đến đỉnh cao của bóng đá châu Âu với một đội bóng dường như ở đúng thời điểm - một sự kết hợp hoàn hảo giữa những siêu sao tương lai và những gương mặt đã ở cuối sự nghiệp. Mourinho không dừng lại ở đó và đã mang thói quen nâng cúp của mình đến Anh với Chelsea. Trong 2 giai đoạn ở The Blues, Người đặc biệt đã giúp đội bóng này 3 lần vô địch Premier League, 1 FA Cup, 3 League Cup và 1 Siêu cúp Anh. Và những đòi hỏi khắt khe của chiến lược gia này đã góp phần lớn trong thành công đó.
Robert Huth, người còn thi đấu ở Stamford Bridge khi Mourinho mới đến Chelsea, cho biết HLV người Bồ Đào Nha khiến The Blues không ngừng theo đuổi sự hoàn hảo, Huth đã nói với Ladbrokes: "Nếu bạn không đáp ứng các tiêu chuẩn của ông ấy, ông ấy sẽ cho bạn một cơ hội, và sau đó ông ấy sẽ cho bạn một cơ hội khác, nhưng lúc đó nếu bạn mắc sai lầm, thời gian của bạn đã hết. Đó là môi trường mà ông ấy tạo ra và ông ấy là lý do khiến Chelsea trở nên thành công như vậy."
"Thành thật mà nói, tôi yêu ông ấy. Tôi nghĩ ông ấy rất tuyệt - ông ấy rất rõ ràng. Ông ấy rất cứng rắn. Tôi nghĩ rằng tôi phải ghi 6 bàn trong một trận đấu để nhận được điều gì đó tích cực từ ông ấy. Ông ấy có thể mắng 'Thật là như sh*t, như sh*t, như sh*t!', và sau đó ông ấy sẽ nói với bạn về những sai lầm của bạn và cách bạn có thể cải thiện. Tôi đã có hàng tá cuộc họp, nơi ông ấy nói rằng tôi rất tồi tệ. Nhưng đó là một đặc điểm cần có vào thời đó và không phải ai cũng có thể đối phó được."
Cách tiếp cận khắt khe của Mourinho không phải lúc nào cũng được chấp nhận, do đó ông nổi tiếng về những mối quan hệ tệ hại với các cầu thủ ngôi sao từ Manchester đến Madrid, nhưng bản thành tích của Mourinho vẫn đưa ông đi vào lịch sử với tư cách là một trong những nhà quản lý xuất sắc nhất của thời đại này hoặc có thể nói là mọi thời đại.