Đỉnh cao
1. Ngôi vô địch 1997/98
Khi đó, Man Utd đã vô địch đến 4 trong 5 mùa gần nhất. Vào tháng 2 năm 1998, Quỷ đỏ bỏ xa Arsenal đáng kể và mọi dự đoán cho ngôi vô địch đều nằm về thầy trò HLV Sir Alex Ferguson. Nhưng bước ngoặt mùa bóng đã đến ở lần hành quân của Pháo thủ đến Old Trafford vào tháng 3.
Marc Overmars đánh bại Schmeichel.
Thời điểm đó, thầy trò HLV Wenger kém đối phương 9 điểm nhưng còn 3 trận chưa đấu trong tay. Marc Overmars là người ghi bàn duy nhất của trận đấu. Arsenal không chỉ bỏ túi 3 điểm mà họ còn được tiếp thêm rất nhiều sự tự tin sau chiến thắng. Arsenal đã thắng liền một mạch 8 trận. Kết quả này giúp họ vô địch Ngoại hạng Anh 1997/98 sớm trước 2 vòng. Đó cũng là mùa giải đại diện thành London đoạt cú đúp danh hiệu khi còn đăng quang cả ở cúp FA.
2. Ngôi vô địch 2001/02
Trong trận lượt về mùa giải 2001/02 diễn ra trên sân Old Trafford, khi mùa bóng chỉ còn 3 vòng nữa là kết thúc, Arsenal giành chiến thắng 1-0 nhờ pha ghi bàn của Sylvain Wiltord ở phút 57. Kết thúc mùa giải, Pháo thủ bước lên ngôi vô địch với 87 điểm, hơn tới 7 điểm so với đội xếp phía sau Liverpool.
3. Chung kết FA Cup 2005
Gặp lại nhau trong trận chung kết FA Cup lần thứ 124 vào năm 2005, thủ môn Lehmann tỏa sáng khi cản phá thành công cú sút của Paul Scholes. Arsenal giành chiến thắng 5-4 để lần thứ 10 đăng quang FA Cup.
Vực sâu
Manchester United 8-2 Arsenal (ngày 28/8/2011)
Có lẽ cho đến lúc này, bất cứ ai thuộc về Arsenal vẫn còn đau đớn khi nhớ lại. Tại Old Trafford, Pháo thủ nhận tới 3 bàn thua ở hiệp 1. Cơn ác mộng chưa dừng lại khi mành lưới của Pháo thủ rung lên thêm 5 lần trong hiệp 2. Hai bàn thắng của Walcott và Van Persie sau đó là không đủ để thầy trò HLV Wenger vớt vát danh dự.
Manchester United 6-1 Arsenal (25/2/2001)
Một trong những trận thua đau đớn nhất trong lịch sử của Arsenal trước Man Utd. Trận thua này cũng đã đặt dấu chấm hết cho hy vọng lật đổ Quỷ đỏ của các cầu thủ Arsenal trong mùa giải năm đó.
Manchester United 2-0 Arsenal (24/10/2004)
Ngày 24/10/2004, Arsenal “bất khả chiến bại” cuối cùng cũng đã bị đánh bại khi hành quân đến Old Trafford của kình địch Man Utd. Trước khi bước vào trận đấu này, Pháo thủ đang sở hữu kỳ tích: bất bại 49 trận ở Premier League. Nhưng Van Nistelrooy và Wayne Rooney là 2 cầu thủ ghi bàn giúp Man Utd quật ngã Arsenal. Đây là thất bại khiến thầy trò HLV Wenger không thể nuốt trôi và hai bên đã xảy ra ẩu đả, còn Sir Alex bị ném bánh pizza vào mặt.
Wenger và Sir Alex - 2 vị HLV đáng kính:
