Việc nghỉ thi đấu hơn 1 tháng đã khiến cảm giác bóng của Roger Federer không thật sự tốt. Huyền thoại đương thời của làng quần vợt mắc khá nhiều lỗi đánh hỏng trong ngày ra quân ở Dubai Championships 2019. Dù vậy đẳng cấp của Philipp Kohlschreiber là chưa đủ để tạo ra bất ngờ trước tay vợt sở hữu 20 danh hiệu Grand Slam.
Federer sớm có lợi thế khi giành break ngay game đầu tiên của trận đấu. Và dù rất nỗ lực nhưng Kohlschreiber đã không thể tạo ra khác biệt trong set đấu đầu tiên. Federer thắng 6-4 sau đúng 30 phút.
Sự chệch choạc của Federer được thể hiện rõ trong ván hai. Tay vợt từng 7 lần vô địch Dubai Championships mắc nhiều lỗi tự đánh hỏng trong khi những quả giao bóng của anh cũng mất đi tính ổn định. Nhiều lúc khán giả như phát rồ vì những pha bóng đẳng cấp của tay vợt có biệt danh "Tàu tốc hành" nhưng có lúc chính họ lại phải ồ lên ngạc nhiên sau các tình huống đưa bóng rúc lưới của thần tượng.
Philipp Kohlschreiber là người có được lợi thế trước khi tận dụng tốt những sai lầm của Federer để giành break trong game 2 qua đó sớm vươn lên dẫn 3-0. Tưởng như Federer sẽ có màn vùng lên đầy mạnh mẽ khi thắng trắng game giao bóng tiếp theo bằng những pha bóng đẳng cấp rồi giành break ngay sau đó. Tuy nhiên sự thiếu ổn định của tay vợt hạt giống số 2 đã giúp Kohlschreiber lấy lại lợi thế ngay game tiếp theo.
Một chút chột dạ cho Kohlschreiber khi tay vợt người Đức lỡ mất 2 cơ hội set point và để Federer có được lợi thế sau một tình huống bóng bật mép lưới may rủi ở game 9. Có vẻ rất tức giận, Kohlschreiber đã liên tiếp giáng những cú đập rất mạnh xuống nền sân bằng vợt của mình. Dù vậy, sau khi thay vợt, tay vợt 35 tuổi đã kịp lấy lại tinh thần để kết thúc set đấu với thắng lợi 6-3.
Khác với set 2, Federer đã thể hiện một bộ mặt hoàn toàn khác trong ván quyết định. Tay vợt sở hữu 99 danh hiệu thi đấu tập trung và hầu như không cho đối thủ thêm cơ hội tạo bất ngờ nào. Tay vợt người Thụy Sĩ sớm có break ngay trong game 2 để vươn lên dẫn 3-0. Kohlschreiber chỉ giữ lại được 1 game giao bóng trước khi chấp nhận thất bại chung cuộc 1-2 (4-6; 6-3; 6-1) sau 1 giờ 37 phút thi đấu.
Kết quả này giúp Roger Federer giành vé vào vòng 2 gặp Fernando Verdasco. Tay vợt 35 tuổi người Tây Ban Nha đã đánh bại Thomas Fabbiano 2-1 (3-6; 6-3; 6-2) ở trận đấu trước đó ít giờ.
Cũng trong ngày thi đấu đầu tiên của Dubai Championships 2019, đã diễn ra hai bất ngờ thú vị khi hạt giống số 4 Karen Khachanov và hạt giống số 7 Milos Raonic lần lượt bị loại bởi các đối thủ bị đánh giá thấp hơn là Roberto Bautista Agut và Jan-Lennard Struff.