Thương vụ chuyển nhượng Ashley Cole từ Arsenal sang Chelsea năm 2006 là một trong những sự kiện đình đám nhất thời điểm ấy. The Blues không chỉ sở hữu một hậu vệ cánh trái hàng đầu thế giới với mức phí rẻ, mà quan trọng hơn, làm suy yếu sức mạnh kình địch cùng thành phố khi giành lấy trụ cột Pháo Thủ.
Đằng sau hợp đồng chấn động là câu chuyện "đi đêm" nổi tiếng. Khi vẫn còn khoác áo Arsenal, Cole cùng người đại diện đại diện của anh Jonathan Barnett, HLV Chelsea lúc đó Jose Mourinho, siêu cò Pini Zahavi và cựu Giám đốc điều hành Chelsea Peter Kenyon đã bí mật gặp gỡ. 5 nhân vật này được cho là đã thảo luận về việc để Cole đến Stamford Bridge từ Arsenal.
Vụ việc tai tiếng khiến Cole bị nhiều fan hâm mộ Arsenal tẩy chay.
Hành động trên đã vi phạm quy định K5 của Premier League, với nội dung cầu thủ đang còn hợp đồng không được tự ý tiếp cận với CLB khác. Cole bị phạt 100.000 bảng, sau đó giảm xuống còn 75.000 bảng. Chelsea phải nộp 300.000 bảng và cá nhân Mourinho cũng bị phạt 200.000 bảng.
Sau 12 năm, cuối cùng Cole đã lần đầu tiết lộ nội tình cuộc gặp mặt gây tranh cãi trong cuốn tự truyện My Defense. Anh viết: "Trong khoảng 15-20 phút, cuộc trò chuyện không bao giờ gần đến mức có thể coi là một cách tiếp cận của Chelsea. Không một lần có bất cứ điều gì được đề cập liên quan đến con số, chuyển nhượng, các cuộc gặp tiếp theo hay thậm chí bàn về việc rời Arsenal."
