Liverpool là một đối thủ cực kỳ khó chịu dưới thời của HLV Rafa Benitez. Tuy nhiên, ở đấu trường Premier League, Liverpool chưa bao giờ thực sự gần đến chiếc cúp vô địch trong giai đoạn này
"Vào thời điểm đó, trong hai năm đó (2007/08 và 2008/09), chúng tôi đã chơi 76 trận đấu tại giải đấu và chỉ thua 6 trận", cựu trung vệ Jamie Carragher nhớ lại khi nói chuyện trên chương trình The Overlap. "Và chúng tôi thậm chí còn không tiến gần đến chức vô địch!"
Ngay cả trong mùa giải 2008/09 – khi Benitez đưa Liverpool cán đích thứ hai và tạo nên chiến thắng 4-1 tại Old Trafford – họ có Ryan Babel và Dirk Kuyt thay vì Nani, Rooney, Cristiano Ronaldo hay Ryan Giggs.
Sau đó, Carragher ao ước rằng nếu vào thời điểm đó Liverpool sở hữu một cầu thủ chạy cánh giỏi thì tình thế có thể sẽ rất khác. Anh cho biết: "Chúng tôi chưa bao giờ có một Ronaldo. Chúng tôi chưa bao giờ có một Giggs. Nếu chúng tôi có thể có một trong số họ… Tôi nghĩ chúng tôi có thể vô địch giải đấu."
