Wan-Bissaka gia nhập Man United từ Crystal Palace vào năm 2019, được nhiều người coi là một trong những hậu vệ cánh 1 vs 1 hay nhất thế giới. Tuy nhiên, lối chơi tấn công của anh là kém cỏi so với một hậu vệ cánh hiện đại và thường bị bị chỉ trích.
Trong trận bán kết FA Cup với Brighton, Wan-Bissaka được HLV Erik ten Hag chọn trước Diogo Dalot và đã có màn trình diễn ấn tượng tại Wembley. Được giao nhiệm vụ theo dõi chặt chẽ ngôi sao Kaoru Mitoma của Brighton, Wan-Bissaka đã đối phó với mối đe dọa từ tuyển thủ Nhật Bản một cách dễ dàng.
Chứng kiến những gì Wan-Bissaka thể hiện James Maddison phải khen ngợi. Ngôi sao của Leicester chia sẻ: "AWB cực kỳ giỏi trong việc phòng thủ một đối một. Có lẽ là tốt nhất trong làng bóng đá thế giới ở vị trí của mình. Rất nhiều cầu thủ chạy cánh phải 'tắt điện' khi đối đầu trực tiếp với cậu ấy."
Trước đó, trên Telegraph, Wan-Bissaka đã cảm ơn Erik ten Hag vì tác động của HLV này đến bản thân anh và đội bóng.