Mùa hè 1991, Wright đầu quân cho Arsenal từ Crystal Palace và trở thành huyền thoại Pháo Thủ sau 7 năm cống hiến. Tại CLB bắc London, cựu danh thủ người Anh đã ghi tổng cộng 185 bàn thắng, xếp thứ 2 trong danh sách những chân sút vĩ đại nhất đội bóng chỉ sau Thierry Henry.
Trong 7 năm cống hiến tại đội chủ sân Highbury, Wright giành được 1 Premier League, 1 European Cup, 1 FA Cup và 1 League Cup.
Tuy nhiên sự nghiệp của chân sút sinh năm 1963 tại Arsenal đã có thể không thành công như thế nếu vào mùa hè năm 1996, Wright quyết định rời Pháo Thủ để khoác áo đại kình địch cùng thành phố Chelsea.
“Khi Bruce Rioch được bổ nhiệm làm HLV đội bóng tôi đã ở rất gần với Chelsea bởi tôi cho rằng ông ấy không phù hợp với Arsenal”, Wright nói trên Sky Sports. “Đó là khoảng thời gian khó khăn với tôi nhưng đó là quyết định khả dĩ nhất mà tôi có thể đưa ra. Tuy nhiên sự xuất hiện sau đó của Arsene Wenger cũng như Dennis Bergkamp đã thay đổi tất cả”.
Năm 1998, Wright quyết định rời Arsenal để đầu quân cho West Ham United. Sau đó, cựu danh thủ người Anh còn chơi cho Celtic và Burnley.