Một sự kiện đầy ý nghĩa đối với Hagi chính là vụ tai nạn xảy ra trên con đường băng gần Constanta vào mùa đông năm 1989. Ông đang ngồi trên một chiếc Mitsubishi do người bạn thân Darius Handrea cầm lái, thì bất ngờ bánh xe trượt đi và bị đâm, khiến nó lật nhào và hư hỏng nặng. Hai người họ đã thoát ra khỏi xe mà “không có gì ngoài sợ hãi” như Hagi nói. “Buổi chiều hôm ấy, tôi đã chào đời lần thứ hai.”
Hagi đã gần như gia nhập Juventus vào năm 1988 trong một bản hợp đồng có thể dẫn tới việc một nhà máy sản xuất xe hơi Fiat sẽ được mở gần Burcharest, nhưng kế hoạch này đã bị hủy bỏ vì nó “quá tư bản”. Năm 1990, ông gia nhập Real Madrid - nhưng những đám mây đen đã tích tụ trước cả khi ông đến đây. Hagi có một kì World Cup không tốt, và khi ông tỏ ra lúng túng trước hàng phòng ngự chặt chẽ của Cộng hòa Ireland, đã có những người cho rằng ông không phải quá giỏi nếu bước ra khỏi giải vô địch Romania. “Thật không công bằng,” ông nói về thất bại trong loạt sút luân lưu ở vòng hai trước người Ireland. “Chúng tôi đã có rất nhiều cơ hội và thậm chí các cầu thủ Ireland cũng công nhận chúng tôi mới là đội xứng đáng giành chiến thắng. Tôi cảm thấy vô cùng cay đắng khi nghĩ tới trận đấu đó một thời gian dài sau này.”
Viễn cảnh cập bến thành Madrid không ở quá xa, Hagi chỉ ghi được 3 bàn trong mùa giải 1990/1991 và dường như phải vật lộn rất vất vả để điều chỉnh một cuộc sống không có sự bao bọc của Steaua. Những dấu hiệu tích cực hơn đã xuất hiện trong mùa giải tiếp theo, khi Hagi có được 12 pha lập công. Trong trận đấu cuối cùng của mùa giải, ông ghi một bàn và kiến tạo một bàn khác để đưa Real vượt lên dẫn trước Tenerife 2-0, trước khi đội bóng của ông sụp đổ, để thua ngược 2-3 và dâng chức vô địch cho Barcelona. “Tôi hiểu rằng số phận của mình không ở cùng với Real,” Hagi nói, mặc dù bàn thắng của ông vào lưới Osasuna vẫn còn in sâu trong những kỷ niệm khó quên tại Santiago Bernabeu.
Ông ra đi và tham gia vào cuộc cách mạng Romania của Mircea Lucescu cùng với Sabau và Florin Raducioiu tại Brescia ở Serie B. “Tôi không nghĩ Real Madrid là một sự lựa chọn tốt cho Hagi,” Lucescu nói. “Đó đáng lẽ ra phải là đỉnh cao sự nghiệp của cậu ấy, nhưng cậu ấy phải ra đi trong sự cô độc và cậu ấy là một cầu thủ cần cảm xúc. Những cầu thủ như cậu ấy đều là những người nghệ sĩ. Họ có thể làm bất cứ điều gì họ muốn. Họ có thể ghi bàn từ bất cứ vị trí nào; những cũng có thể khiến cả đội đi xuống. Họ chính là nguồn cảm xúc của bóng đá.” Tuy vậy, Hagi cũng không đạt được phong độ cao nhất ở Brescia, và dù đội bóng được thăng hạng năm 1993 thì ngay năm sau đã phải xuống hạng. “Giống như tất cả những tài năng vĩ đại khác, cậu ấy gặp khó khăn trong việc giữ được sự ổn định phong đội,” Lucescu nói.