Được biết tới với khối tài sản đang sở hữu lên tới hàng trăm triệu USD, Mayweather đang trở thành vận động viên được quan tâm nhiều nhất sau khi giải nghệ khi anh liên tục có những hành động tiêu tiền gây choáng váng.
Không như nhiều VĐV dù giàu ít hay nhiều, trước và sau khi giã từ sự nghiệp đã biết lo cho tương lai bằng việc đầu tư vào một lĩnh vực nào đó, hoặc lựa chọn một công việc để tiếp tục theo đuổi và kiếm sống, Mayweather dành toàn bộ thời gian cho việc ăn chơi và hưởng thụ. Mới chia tay võ đài hồi tháng 9, Mayweather đã liên tục chia sẻ trên trang cá nhân các bức ảnh cho thấy anh tiệc tùng thâu đêm nhiều ngày cùng hàng loạt chân dài sexy được thuê tới tận nhà để mua vui.
Khi những cảnh ném tiền, vây quanh bởi các cô gái hở hang đã trở nên nhàm chán với Mayweather, anh nghĩ ra một trò mới. Tuần trước, tay đấm từng được mệnh danh là "Độc cô cầu bại" này đã thuê hẳn 5 máy bay riêng chở 25 người gồm Mayweather, một số bạn bè và rất đông người giúp việc đi theo trong chuyến du lịch vòng quanh thế giới.
Tay đấm người Mỹ cùng nhóm tùy tùng đã tới Pháp, qua Italy rồi mới nhất là sang UAE. Tại Dubai (UAE), Mayweather đã gây sốc khi chi tới 1,1 triệu USD để mua một chiếc đồng hồ đeo tay hiệu Hublot. Chiếc đồng hồ này được nạm bằng nhiều kim cương đắt tiền và là bản sản xuất hạn chế, vì vậy đã lập tức thu hút người ưa dùng đồ độc như Mayweather.
Việc tiêu pha của Mayweather khiến nhiều người nghĩ tới một võ sỹ cũng từng rất nổi tiếng trước đây- Mike Tyson. Tyson từng sở hữu khối tài sản lên tới hơn 400 triệu USD nhưng cũng chỉ trong vài năm đổ tiền vào các thú vui cá nhân như xe sang, đồ trang sức, nuôi hổ, du lịch, cặp bồ, tiệc tùng và ly dị, Tyson đã trắng tay. Việc chi tiêu hoang phí cho những người giúp việc và đám đông luôn vây quanh Tyson cũng đã ngốn không ít tiền của tay đấm này.
Năm 2003, ngay ở thời điểm Tyson còn thi đấu, anh đã phải nộp đơn xin tuyên bố phá sản. Hết tiền, Tyson kiếm sống bằng nhiều công việc khác nhau. Không thi đấu được nữa, Tyson quay sang đóng phim khiêu dâm, tham gia các show truyền hình, viết sách về cuộc đời bản thân và tham gia những sự kiện mà người ta còn nhớ tới anh.
Với đà tiêu tiền đến của núi cũng lở này, Mayweather khó tránh mà không đi theo vết xe đổ Tyson đã từng trải qua.