Trong quá khứ, Sharpe gia nhập Man United vào năm 1988 khi mới 17 tuổi sau khi thi đấu ấn tượng trong màu áo CLB hạng 4 Anh, Torquay United. Anh khiến Quỷ Đỏ phải bỏ ra 200.000 bảng để chiêu mộ mình, mức giá kỷ lục cho một cầu thủ trẻ thời điểm ấy.
Ngay sau khi cập bến sân Old Trafford, cựu tiền vệ sinh năm 1971 thường xuyên được HLV Ferguson tin dùng trong đội hình. Tuy nhiên không phải lúc nào Sharpe cũng được chiến lược gia người Scotland khen ngợi.
Cụ thể trong một chuyến làm khách trước Liverpool tại sân Anfield, cầu thủ từng có 8 lần khoác áo tuyển Anh đã bị Ferguson quát vào mặt sau khi thi đấu tệ ở hiệp 1 trận đấu.
“Tôi từng nhiều lần bị Ferguson mắng nhưng lần tệ nhất chắc chắn là khi tôi bị ông ấy yêu cầu phải bán nhà, bán xe và thậm chí là bán cả chú chó mà tôi đang nuôi”, Sharpe nói trên Fruity Slots. “Sau đó tôi thực sự đã bán hết mọi thứ và chia tay với bạn gái ở quê nhà. Tôi mới 18 tuổi khi ấy nhưng đã bị ông ấy nói những điều khó nghe. Ngoài ra, ông ấy còn chê tôi không biết chuyền, không biết đánh đầu cũng như chạy chỗ, khoảnh khắc này thật sự khó khăn với tôi”.
Dù bị Ferguson mắng mỏ thậm tệ nhưng Sharpe vẫn cho rằng đấy là điều cần thiết để những cầu thủ trẻ tiến bộ.
“Rõ ràng Ferguson làm vậy vì muốn tôi phải nỗ lực hơn nữa”, Sharpe nói thêm. “Ông ấy không chỉ trích mình tôi mà toàn đội ai cũng từng bị Ferguson “sấy tóc” trước mặt mọi người”.
Cựu tiền vệ người Anh rời Man United năm 1996 sau khi đoạt 3 danh hiệu Premier League, 2 FA Cup, 1 League Cup và 1 European Cup năm 1991. Sharpe sau đó khoác áo Leeds United, Sampdoria, Bradford City, Portsmouth và Exeter City trước khi chính thức giải nghệ năm 2004.