Chỉ trong khoảng thời gian gần 1 tháng trước khi ATP Finals khởi tranh, Kei Nishikori đã hai lần liên tiếp gác vợt trước tay vợt người Thụy Sĩ tại Thượng Hải và Paris Masters. Không chấp nhận thua "quá tam ba bận", tay vợt hạng 9 thế giới đã có trận đấu tuyệt vời trước Federer.
Set đầu tiên chứng kiến phong độ giao bóng ổn định của hai tay vợt khi không có bất cứ cơ hội giành break nào được tạo ra và set đấu buộc phải phân định bằng loạt tie-break. Trong loạt "đấu súng" này, Federer mắc lỗi liên tiếp và để đối thủ dẫn trước 1-6. Sự trở lại của tay vợt 37 tuổi sau đó cũng chỉ giúp anh cứu được 3 set point trước khi thua 4-7.
Sang set 2, Federer đã có được break đầu tiên của trận đấu nhờ lỗi kép của đối thủ. Tuy nhiên, ưu thế dẫn trước của Federer không được bao lâu bởi ngay sau đó, Kei Nishikori đã đòi lại được game đấu nhờ những pha đánh bóng lỗi của "Tàu tốc hành".
Đến game thứ 6, tay vợt Nhật Bản đã có thêm được 1 break khi anh liên tục có những pha đánh bóng vào cận chân Federer, trước khi tung ra những cú thuận tay chéo sân uy lực.
Sau 87 phút thi đấu, "Samurai Nhật Bản" đã đòi lại được món nợ trước Federer khi thắng 7-6, 6-3. Đây là một trận đấu không được tốt của huyền thoại người Thụy Sĩ khi anh mắc đến 34 lỗi tự đánh bóng hỏng, trong khi con số này của Nishikori chỉ là 22.
Ở trận đấu diễn ra trước đó, tay vợt lần đầu tiên được tham dự giải là Kevin Anderson đã có chiến thắng 6-3, 7-6 trước hạt giống số 6 người Áo Dominic Thiem. Như vậy, sau lượt trận đầu tiên tại bảng Lleyton Hewitt, Nishikori và Anderson đang tạm chiếm ưu thế khi cùng có 1 trận thắng.
Ngày 12/11 sẽ diễn ra các trận đầu ở bảng Guga Kuerten. Alexander Zverev gặp Marin Cilic, còn Novak Djokovic chạm trán John Isner ở trận đấu diễn ra sau đó.