Roger Federer khởi đầu hành trình chinh phục danh hiệu ATP Finals thứ 7 trong sự nghiệp bằng cuộc đối đầu với Dominic Thiem - người đã đánh bại "Tàu tốc hành" ở cả hai lần đụng độ của mùa giải năm nay.
Ngay game cầm giao bóng đầu tiên, Federer đã để cho đối thủ bẻ break. Dù đòi lại break ở 2 game sau đó, thế nhưng hạt giống số 3 giải đấu một lần nữa bị đối thủ vượt lên dẫn 6-5 sau một cú trái tay ra ngoài. Á quân Roland Garros không mắc bất cứ sai lầm nào ở màn cầm giao bóng quyết định, qua đó khép lại set 1 với tỷ số 7-5.
Sang set 2, Thiem vẫn duy trì lối chơi chắc chắn, trong khi Federer gặp khó khăn trong những bước di chuyển. Thế trận giằng co bị phá vỡ ở game 11, khi tay vợt người Thụy Sỹ lần thứ 3 trong trận đấu bị bẻ break, để rồi bất lực nhìn Thiem giành thắng lợi chung cuộc 7-5, 7-5 sau 1 giờ 40 phút thi đấu.
Chiến thắng thứ 3 trước Federer ở mùa giải 2019 giúp Thiem nâng thành tích đối đầu với đàn anh lên con số 5-2. Phát biểu sau trận đấu, tay vợt người Áo cho hay:
"Thật tuyệt vời khi có cơ hội chạm trán với tay vợt có thể nói là xuất sắc nhất mọi thời đại, nhưng may mắn là tôi có thành tích đối đầu khá tốt trước anh ấy. Mỗi màn cầm giao bóng của tôi đều rất vất vả, bạn sẽ không nhận được bất kỳ 'món quà' nào từ anh ấy. Tôi rất vui vì đã vượt qua game cuối cùng."
Với Federer, đây là năm thứ hai liên tiếp tay vợt người Thụy Sĩ chịu thất bại ngay trận ra quân ATP Finals. Năm ngoái, "tàu tốc hành" để thua trước Kei Nishikori song vẫn giành quyền vào bán kết, trước khi gác vợt dưới tay Alexander Zverev.