Trải qua thời gian dài chữa trị chấn thương vai khá nặng, Novak Djokovic dần lấy lại phong độ đỉnh cao trong 2 mùa giải gần đây. Đối đầu với tay vợt 26 tuổi người Argentina Juan Ignacio Londero (hạng 56 ATP) ở vòng 2 US Open 2019, Nole không mất nhiều thời gian để hạ gục "đàn em" sau 3 ván đấu với tỉ số 6-4, 7-6 (3), 6-1 trên sân trung tâm Arthur Ashe sáng 29-8 và nhanh chóng giành suất vào vòng 3 Giải Grand Slam cuối cùng trong năm.
Chiến thắng thứ 71 ở Giải đấu đẳng cấp Grand Slam cũng giúp tay vợt Serbia san bằng thành tích với thần tượng của chính Djokovic - huyền thoại người Mỹ Pete Sampras. "Londero đã thi đấu rất tốt và tôi chúc mừng vì những cố gắng của cậu ấy trong trận đấu này. Giành chiến thắng thứ 2 tại US Open 2019 thật sự rất vất vả đối với tôi. Những di chứng từ chấn thương vai lúc trước vẫn còn ảnh hưởng nhiều đến khả năng giao bóng và đánh trái tay của tôi hiện tại. Tôi sẽ cố gắng để hoàn thiện điều đó thật nhanh", tay vợt 32 tuổi đang tìm kiếm danh hiệu Grand Slam thứ 4 tại Giải Mỹ mở rộng cho biết sau trận đấu.
Novak Djokovic đang sở hữu 16 danh hiệu Grand Slam và xếp thứ 5 trong danh sách những tay vợt giành nhiều trận thắng nhất tại giải Grand Slam. Đối thủ tiếp theo của Nole tại vòng 3 là người thắng trong cặp đấu giữa tay vợt Mỹ Denis Kudla và hạt giống thứ 27 Dusan Lajovic người Serbia.
Trước đó cùng ngày, huyền thoại "sống" Thụy Sĩ Roger Federer đã xuất sắc ngược dòng giành chiến thắng trước tay vợt hạng 99 ATP người Bosnia Damir Dzumhur sau 4 ván với tỉ số 3-6, 6-2, 6-3 và 6-4 để giành vé vào vòng 3 Giải quần vợt Mỹ mở rộng 2019. Dù có khởi đầu không tốt khi mắc đến 17 lỗi đánh bóng hỏng, nhưng tay vợt 38 tuổi đang sở hữu 20 Grand Slam đã nhanh chóng lấy lại sự tập trung để rồi dễ dàng quật ngã Damir Dzumhur trong 3 ván đấu còn lại. Người thắng trong cặp đấu giữa Daniel Evans (Anh) và Lucas Pouille (Pháp) sẽ là đối thủ tiếp theo của Federer tại vòng 3.
Cú sốc tại vòng 2 Giải Mỹ mở rộng 2019 diễn ra ở nội dung đơn nữ khi cô chị nhà Williams sớm dừng cuộc chơi khi để thua hạt giống số 5 người Ukraina Elina Svitolina sau 2 ván với cùng tỉ số 4-6.