Tatum là tân binh của Celtics ở mùa giải 2017/18. Trận đấu chuyên nghiệp đầu tiên, Tatum phải đối đầu với thần tượng lớn nhất trong cuộc đời của mình là LeBron James. Khi đó, Tatum nói: “Không thể tin được cảm giác này, tôi từng mơ được sánh bước cùng anh ấy trên sàn đấu”.
Sau chặng đường rất dài, cả hại sẽ đối đầu với nhau để tìm ra đương kim vô địch của miền Đông. King James dẫn dắt Cleveland Cavaliers thẳng tiến đến trận chung kết. Trong khi Tatum cũng là đầu tàu để Celtics đánh bại 76ers và giành quyền vào chơi ở trận cuối cùng.
Trao đổi với NBA TV, tân binh của Celtics nói về lần chạm mặt sắp tới với King James: “Cảm giác giống như đêm và ngày vậy. Tôi nhớ lần đầu chạm mặt King James, tôi lo lắng rất nhiều. Nhưng 90 ngày sau, tôi bình tĩnh trở lại và sẵn sàng để bước ra sàn đấu”.
Lúc 14 tuổi, Tatum từng chụp một bức ảnh cùng với King James. Tatum viết lên trang cá nhân dòng chữ: “Này LeBron, anh hãy phản hồi tôi”. Đáng tiếc cho Tatum khi lúc đó, anh chỉ là cậu nhóc vô danh và không thể gây sự chú ý với King James.
Sau này, khi King James biết được câu chuyện đó mới nói rằng: “Đúng là định mệnh”. Cậu bé ngày nào giờ đây đã trưởng thành và sắp sửa bước ra sân với nhiệm vụ cực kỳ quan trọng – ngăn cản King James và giúp Celtics giành chiến thắng.