Bắt đầu thi đấu tại NBA vào mùa giải 2009, DeMar DeRozan là lượt chọn thứ 9 của Toronto Raptors ở vòng thứ 1. Kể từ thời điểm đó, DeMar DeRozan đã dành trọn sức lực và tài năng để cống hiến cho đội bóng có trụ sở tại Canada.
Ai cũng biết rằng cầu thủ từng 4 lần có mặt trong danh sách All-Star muốn dành trọn toàn bộ sự nghiệp của mình tại Toronto Raptors và trở thành một trong những biểu tượng của đội bóng. Đó là lý do tại sao thương vụ giao dịch của đội bóng này với San Antonio Spurs đã làm tổn thương DeMar DeRozan rất nhiều. Cầu thủ 29 tuổi này thậm chí còn muốn phá vỡ mọi kỷ lục của đội bóng Phương Bắc.
"Đó là kế hoạch của tôi. Tôi muốn phá vỡ mọi kỷ lục đã có ở đó và là người đầu tiên làm mọi thứ trong lịch sử của đội. Tôi luôn bày tỏ điều đó với BLĐ đội bóng", DeMar DeRozan chia sẻ về kế hoạch của cuộc đời mình trước khi bị trao đổi.
"Nhưng đôi khi bạn không có cơ hội kết hôn với người phụ nữ trong mơ của mình, vì vậy việc tôi bị đưa ra khỏi Raptors cũng giống như vậy".
Anh đã dành trọn 9 năm thi đấu tại Toronto và mang lại không ít nhiều danh tiếng về cho thế lực phương Bắc. Mặc dù bị mang lên bàn cân để giao dịch nhưng sẽ không ngạc nhiên nếu Raptors treo áo của anh một ngày nào đó tại Scotiabank Arena.
DeRozan kết thúc sự nghiệp tại Raptors với trung bình 19,7 điểm, 4,1 rebounds và 3,1 kiến tạo, hiệu suất FG đạt 44,8% và 82,7% trên vạch ném phạt.
Cuộc đụng độ ngày mai sẽ là lần đầu tiên mà DeRozan đối mặt với đội bóng cũ của mình. Đây được coi là một trong những trận đấu đáng xem nhất trong ngày mai. Bởi ngoài việc DeRozan có đối đầu với những đồng đội cũ thì Kawhi Leonard cũng sẽ làm điều tương tự với Spurs.