Không phải tự nhiên mà Jo-Wilfried Tsonga được coi là khắc tinh của Roger Federer. Ngay cả lúc đang ở đỉnh cao sự nghiệp, huyền thoại người Thụy Sĩ cũng không ít lần ôm hận trước tay vợt kém gần 4 tuổi người Pháp. 2 lần gặp nhau gần nhất, Federer đều là người phải nhận thất bại.
Và ở vòng 2 Halle Open 2019, Tsonga vẫn cho thấy mình là đối thủ đầy khó chịu của Federer. Ngay ở set 1, tay vợt đang đứng thứ 77 ATP đã có tới 3 cơ hội giành break trong đó có 1 set point nhưng lại bỏ lỡ một cách đáng tiếc. Và trong loạt tie break, tay vợt 34 tuổi người Pháp phải trả giá. Ở những thời khắc quyết định, Roger Federer đã tỏ ra bản lĩnh hơn để ngược dòng giành chiến thắng 7-5 trong loạt tie break đầy căng thẳng.
Với chỉ 1 cơ hội, Federer đã có break đầu tiên của trận đấu ngay game đầu ván 2. Dù vậy, Jo-Wilfried Tsonga cũng cho thấy mình là đối thủ không dễ chấp nhận thất bại khi thành công 2 lần bẻ giao bóng ở các game 6 và 10 qua đó buộc trận đấu phải bước vào set 3 quyết định.
Tsonga là người có cơ hội giành lợi thế sớm với break point ở game 6 nhưng không tận dụng được. Tsonga đã phải trả giá sau đó khi liên tục mắc lỗi và để Federer có được tới 3 cơ hội break point trong game 11. Tay vợt người Pháp chỉ cứu được 1 điểm trước khi chấp nhận thua bàn giao bóng này. Không bỏ lỡ cơ hội, Federer bảo vệ thành công lợi thế để khép lại trận đấu với thắng lợi chung cuộc 2-1 (7-6; 4-6; 7-5) sau 2 giờ 18 phút.
Với kết quả này, Federer đã điền tên mình vào vòng tứ kết để gặp Roberto Bautista Agut, người trước đó đã đánh bại Richard Gasquet với tỷ số 2-0 (6-1; 6-4).