Jon Flanagan là thành phần trong đội hình Liverpool của HLV Brendan Rodgers cạnh tranh ngôi vô địch Premier League mùa giải 2013/14 và thậm chí anh đã ghi bàn thắng trong chiến thắng trước Tottenham vào năm 2014.
Flanagan từng có những kỷ niệm đẹp với Liverpool.
Hậu vệ cánh này đã dành toàn bộ thời gian của mùa bóng sau đó để điều trị chấn thương đầu gối trước khi chuyển đến Burnley và Bolton Wanderers cho mượn. Đến năm 2018, Liverpool đã bán đứt Flanagan cho Rangers. Anh một lần nữa gặp khó khăn tại đây và phiêu bạt lần lượt tới Bỉ (Sporting Charleroi) và Đan Mạch (HB Koge).
Tháng 6 vừa qua, Koge chấm dứt hợp đồng với Flanagan và 4 tháng sau, anh đã quyết định từ giã sân cỏ.
Cầu thủ 29 tuổi lý giải quyết định của mình: "Thật không may, sau khi cân nhắc kỹ lưỡng, tôi đã có quyết định khó khăn nhất mà tôi từng đưa ra, đó là giã từ sự nghiệp chơi bóng chuyên nghiệp. 14 tháng qua, tôi đã cố gắng mọi thứ để hồi phục sau ca phẫu thuật đầu gối."
"Tuy nhiên, cuối cùng thì sức khỏe về lâu về dài của tôi phải được đặt lên hàng đầu. Thế nên, theo lời khuyên của các bác sĩ, tôi buộc phải giã từ cuộc chơi vào lúc này. Ước mơ của tôi khi còn là một cậu bé là lớn lên và chơi bóng để kiếm sống. Hôm nay tôi rất tự hào khi nói rằng tôi đã sống với ước mơ đó."
