Nhằm đạt được những kết quả cao hơn trong mùa giải mới, Rossoneri đã sẵn sàng thay máu đội hình ở kì chuyển nhượng sắp tới. Ở hành lang cánh trái, Diego Laxalt chưa đáp ứng được sự kì vọng, còn Ivan Strinic, nhà á quân World Cup 2018, vẫn chưa ra sân 1 phút nào do có vấn đề về tim mạch. Ricardo Rodriguez vẫn chơi rất tốt nhưng hậu vệ người Thụy Sĩ cần thêm 1 đối thủ để tăng sức cạnh tranh.
Timothy Castagne đang trưởng thành vượt bậc tại Atalanta.
Để giải quyết bài toán này, Giám đốc thể thao Leonardo đã nhắm đến Timothy Castagne. Cầu thủ 24 tuổi đã có những bước tiến vượt bậc trong mùa giải năm nay khi ra sân 26 trận tại Serie A, ghi 2 bàn và có 2 đường kiến tạo cho các đồng đội xé lưới đối thủ, góp công lớn đưa Atalanta tiến gần hơn đến tấm vé giành quyền tham dự UEFA Champions League.
Ngoài khả năng chạy cánh trái, anh còn có thể chơi tốt ở hành lang cánh phải và cũng đã từng được thử nghiệm ở vị trí số 10. Chính sự đa năng của Timothy Castagne đã giúp anh ghi dấu ấn đậm nét trong mắt Leonardo.
Để có được sự phục vụ của chàng trai người Bỉ, AC Milan phải bỏ ra 20 triệu euro. Đây là mức giá được Atalanta yêu cầu và hoàn toàn nằm trong khả năng chi trả của Rossoneri. Trước đó, La Dea đã từ chối bán Castagne với giá 9 triệu euro cho Celtic trong kì chuyển nhượng mùa đông.
