Mặc dù mùa giải 2018 – 2019 vẫn chưa kết thúc và mục tiêu giành quyền tham dự UEFA Champions League vẫn chưa biết có thực hiện được hay không nhưng ban lãnh đạo của Rossoneri đã chuẩn bị cho 1 kì chuyển nhượng sôi động. Những gương mặt mới sẽ cập bến San Siro để tăng cường chiều sâu cho mọi tuyến.
Ở chiều ngược lại, hàng loạt cái tên sẽ phải nói lời chia tay đội bóng áo sọc đỏ đen, đặc biệt là ở hàng tiền vệ. Jose Mauri, Andrea Bertolacci và Riccardo Montolivo phải ra đi do hết hạn hợp đồng, giúp AC Milan tiết kiệm được 10,6 triệu euro tổng tiền lương. Điều khoản mua đứt Tiemoue Bakayoko trị giá 35 triệu euro cũng không được kích hoạt mặc dù chàng trai người Pháp đã có sự lột xác hoàn toàn, trở thành hòn đá tảng nơi tuyến giữa.
Franck Kessie đang được Premier League chú ý và AC Milan sẽ để anh ra đi nếu nhận được lời đề nghị hợp lí. Lucas Biglia đang được đề nghị gia hạn hợp đồng nhưng nếu không chịu giảm lương, tiền vệ người Argentina sẽ phải rời San Siro.
Theo Gazzetta dello Sport, chỉ có Lucas Paqueta là chắc chắn được giữ lại bằng mọi giá. “Tân binh mùa đông” của AC Milan đã thể hiện được rất nhiều và có đóng góp rất quan trọng, làm các Milanista quên đi Giacomo Bonaventura, người đang phải nghỉ thi đấu vì chấn thương.
Ở chiều ngược lại, Rossoneri cũng sẽ chào đón những gương mặt mới. Stefano Sensi, Allan đã được Giám đốc thể thao Leonardo theo dõi và ông sẽ đẩy nhanh quá trình đàm phán trong thời gian sắp tới.