Mặc dù đây là một sự cải thiện so với chiến dịch bảo vệ danh hiệu trước đó vào mùa giải 2012/2013 (Chelsea bị loại từ vòng bảng, đứng sau Juventus và Shakhtar Donetsk), The Blues đáng lẽ đã có thể vào vòng loại trực tiếp với tư cách là đội nhất bảng. Vị trí thứ hai đồng nghĩa là họ sẽ bị bắt cặp với 1 trong 4 đội đầu bảng ngoài Anh ở vòng 16: Ajax, Bayern Munich, Lille hoặc Real Madrid. Ngoài Lille, những cái tên còn lại đều đủ sức tiễn họ rời giải đấu ngay vòng knock-out đầu tiên.
Hành trình bảo vệ danh hiệu của Chelsea đang diễn ra thuận lợi.
Và may mắn thay, The Blues đã được bốc thăm vào cùng cặp đấu với đương kim vô địch Ligue 1, người hâm mộ đội bóng này đã ăn mừng dù hiểu rõ trong bóng đá, không điều gì có thể chắc chắn. Chân lý này được chứng minh chỉ 1 tiếng sau đó, khi UEFA thông báo họ sẽ phải làm lại lễ bốc thăm do một số lỗi kỹ thuật. Trong khi 14 trong số 16 CLB được xáo trộn đối thủ ở lần bốc thăm thứ hai, với nhiều đội đi từ đối thủ dễ đến cực khó, Chelsea lại may mắn một lần nữa khi được bắt cặp với Lille, lần này là kết quả cuối cùng.
Không thể đánh giá thấp Lille, nhưng nhà đương kim vô địch Pháp hiện là cái bóng của chính mình so với mùa giải họ giành được danh hiệu. Les Dogues hiện đang đứng thứ 11 tại Ligue 1 sau khi chỉ giành được 25/54 điểm. Họ chỉ có 6 chiến thắng trong tổng số 18 trận, hòa 7 và thua 5 trận còn lại. Đây chắc chắn không phải là cách bảo vệ danh hiệu mà CLB đã nghĩ đến sau mùa giải 2020/2021 như mơ. May mắn là họ đã vượt ra khỏi vòng bảng Champions League lần đầu kể từ mùa giải 2006/2007 nhờ việc vào được bảng đấu dễ dàng nhất năm nay.
Lille là đội đầu bảng kém thuyết phục nhất. Họ kết thúc với chỉ 11 điểm (3 thắng, 2 hòa và 1 thua) trong một nhóm bao gồm RB Salzburg, Sevilla và Wolfsburg. Les Dogues chỉ ghi được 7 bàn, và thủng lưới 4 lần. Để so sánh, Chelsea cũng để thủng lưới 4 bàn (3 trong số đó là trận gặp Zenit ở lượt đấu cuối), nhưng ghi tới 13 bàn.
Lý do cho sự sa sút của Lille được nhìn ra khá dễ dàng. HLV Christophe Galtier rời đi ngay sau khi vô địch để tìm kiếm thử thách mới. Tiền vệ Boubakary Soumare, một trong những cầu thủ xuất sắc nhất của đội, đã chuyển tới Leicester City vào mùa hè. Thủ môn số 1 Mike Maignan cũng rời câu lạc bộ để đến AC Milan. Amadou Onana - người được đưa về từ Hamburg để lấp đầy lỗ hổng do Soumare để lại ở hàng tiền vệ - chỉ chơi 533 phút trên mọi đấu trường. Hậu vệ trái tân binh Gabriel Gudmundsson cũng chỉ ra sân tổng cộng 457 phút. Thủ môn Ivo Grbic đã để lọt lưới 24 bàn sau 18 trận.
Lille hoàn toàn sa sút ngay sau khi vô địch.
Nỗi buồn của người này đôi khi là niềm vui với người khác, được gặp đội bóng nước Pháp là một lá thăm trong mơ đối với The Blues. Lille có HLV thiếu kinh nghiệm nhất trong số 4 đối thủ khả thi của họ, những cầu thủ kém kinh nghiệm nhất và họ đã có một vòng bảng kém cỏi nhất. Chelsea, nhà đương kim vô địch châu Âu, không thể phàn nàn gì về lượt bốc thăm đầy bê bối này.
Những bàn thắng đẹp của Chelsea:
