Watkins bắt đầu mùa giải mới cho Aston Villa với phong độ ấn tượng, ghi 4 bàn thắng và có 3 pha kiến tạo trong 9 lần ra sân.
Mặc dù chơi tốt dưới thời Unai Emery và Harry Kane bị loại vì chấn thương, anh không được chọn để đá chính cho tuyển Anh trong trận đấu với Hy Lạp. Thay vào đó, HLV Lee Carsley chọn Jude Bellingham trong vai trò tiền đạo.
Tam sư chơi tệ trước Hy Lạp và đội khách bất ngờ vươn lên dẫn trước. Sau đó, Carsley tung Watkins vào sân từ băng ghế dự bị.
Watkins thực hiện những pha chạy chỗ đột phá quen thuộc và một trong số đó đã dẫn đến bàn thắng của Jude Bellingham ở phút thứ 87.
Dù vậy, tuyển Anh vẫn thua 1-2 trước Hy Lạp ở lượt trận thứ 3 Nations League B.
Chứng kiến điều này, cựu danh thủ Roy Keane cho hay: "Cậu ấy sẽ tức giận. Phong độ của Watkins tại Villa thật sự rất thật tuyệt vời.
Cậu ấy đã chờ đợi cơ hội đó với những gì cậu ấy hy vọng và đã có cơ hội trong hiệp hai. Cậu ấy thể hiện sự chuyên nghiệp, thái độ đúng đắn và nắm bắt cơ hội khi có thể."