Rất khó để Caoimhin Kelleher cạnh tranh vị trí số 1 tại Anfield của Alisson Becker. Tuy nhiên, trong trận đấu ở League Cup với Leicester City, anh được HLV Jurgen Klopp tin tưởng cho đá chính, và Kelleher đã không khiến người thầy của mình phải thất vọng.
Liverpool và Leicester đã không thể phân định được thắng thua trong những phút thi đấu chính thức với tỷ số hòa 3-3. Họ cần đến loạt luân lưu để xác định đội bóng vào bán kết League Cup. Và Kelleher đã sắm vai người hùng khi đẩy thành công hai cú sút 11m của Luke Thomas và Ryan Bertrand, giúp The Kop giành chiến thắng kịch tính 5-4.
Là một sản phẩm của lò đào tạo trẻ của Liverpool, thủ môn này đã được lên đội một vào năm 2018. Kelleher đã có tên trong danh sách dự bị ở trận chung kết Champions League 2019 với Tottenham Hotspur, trận đấu mà The Kop đã giành chiến thắng.
Chiến dịch 2019/20 chứng kiến thủ môn 23 tuổi này có trận ra mắt đội một, trong cuộc đụng độ tại League Cup với MK Dons và anh đã giữ sạch lưới. Anh đã có ba lần ra sân ở League Cup mùa đó, cũng như góp mặt trong trận đấu lại vòng 4 FA Cup với Shrewsbury Town.
Kelleher đã có 5 lần ra sân cho Liverpool mùa trước, trong đó có 2 lần ra sân ở Premier League và 2 lần ra sân ở Champions League, một trong số đó là trận gặp gã khổng lồ Hà Lan Ajax.
Ngày đầu tiên của Firmino tại Liverpool: