Theo báo cáo từ Sky Sport Italia và Calciomercato, Ruben Loftus-Cheek nhiều khả năng sẽ là người thay thế Pulisic nếu tiền vệ người Mỹ không đá chính.
Pulisic không gặp chấn thương, nhưng có những lo ngại về thể trạng của anh sau khi thi đấu trọn vẹn cả hai trận trong loạt giao hữu quốc tế cùng đội tuyển Mỹ. Thêm vào đó, hành trình dài từ Mỹ trở lại Italy khiến anh chịu bất lợi về việc hồi phục thể lực so với các đồng đội không phải bay xa.
Nếu Pulisic thi đấu, anh được kỳ vọng sẽ chơi ở vị trí trung tâm, phối hợp cùng Rafael Leao bên cánh trái và Samuel Chukwueze hoặc Yunus Musah ở cánh phải. Trong trường hợp đó, Ruben Loftus-Cheek sẽ đảm nhận vai trò tiền vệ tấn công ở tuyến giữa.
Đối thủ của Milan, Juventus, cũng gặp không ít vấn đề về lực lượng. Hàng loạt trụ cột như Dusan Vlahovic, Nico Gonzalez, Douglas Luiz, Bremer, Juan Cabal và Arkadiusz Milik sẽ vắng mặt trong trận đấu này.
Với sự thiếu vắng đáng kể từ cả hai đội, cuộc đọ sức tại San Siro hứa hẹn sẽ rất kịch tính, khi Milan phải tìm cách thích nghi trong trường hợp thiếu đi sự sáng tạo từ Pulisic, còn Juventus đối mặt với đội hình sứt mẻ nghiêm trọng. Trận đại chiến này càng được mong đợi khi cả hai đội đều đang ở ngoài top 4.