Jakub Kiwior đã tạo dựng được tên tuổi của mình từ khá sớm khi còn chơi cho Spezia. Nhờ những màn trình diễn ấn tượng, anh được Pháo thủ ký hợp đồng theo mức phí chuyển nhượng 25 triệu euro.
Kiwior không được đá chính thường xuyên trong màu áo Pháo thủ, nhưng rõ ràng, cầu thủ 23 tuổi này có tiềm năng to lớn. Arsenal đánh giá cao Kiwior, trong khi cầu thủ này đã là trụ cột của đội tuyển quốc gia Ba Lan. Kể từ khi gia nhập đội chủ sân Emirates, Kiwior ra sân 16 trận và ghi được một bàn thắng. Hợp đồng của anh với Pháo thủ còn thời hạn đến mùa hè năm 2028. Nhưng ngay từ lúc này, AC Milan đã muốn có được sự phục vụ của anh, khi thiếu chiều sâu ở trung tâm hàng phòng ngự.
Arsenal xác định tương lai lâu dài của Kiwior ở Emirates, tuy nhiên, AC Milan vẫn nỗ lực thực hiện một động thái, với việc hỏi mượn anh trong kỳ chuyển nhượng tháng Giêng. Mọi thứ dĩ nhiên không suôn sẻ cho CLB nước Ý, bởi Arsenal không có nhiều chiều sâu nơi phòng ngự và HLV Mikel Arteta cũng không có ý định loại bỏ bất kỳ hậu vệ nào của mình.