Dù có giành được vé dự Champions League hay không, vào mùa hè sẽ có một cuộc cách mạng thực sự ở hàng tiền vệ Rossoneri. Chắc chắc đã có 3 cái tên phải ra đi bao gồm: Montolivo, Jose Mauri và Bertolacci, tất cả đều hết hạn hợp đồng vào ngày 30 tháng 6 và không được gia hạn, trong khi Bakayoko nhiều khả năng AC Milan sẽ trả lại Chelsea.
Do đó bước vào mùa giải 2019-2020, Rossoneri chỉ còn ba tiền vệ là Paqueta, Kessie và Biglia. Ngoài ra còn có thêm Bonaventura, người đang phải vật lộn với chấn thương đầu gối rất nghiêm trọng và không biết khi nào anh sẽ trở lại.
Ngoài cầu thủ người Brazil, người cũng sẽ là chủ lực của Milan mùa tới, vẫn còn có tin đồn trên thị trường chuyển nhượng về Kessie và Biglia. Cầu thủ người Argentina đang nhiều khả năng muốn hồi hương chơi cho đội bóng quê nhà Boca Juniors, trong khi đó Kessie sau sự cố phân biệt chủng tộc trong vài tuần gần đây cũng đang muốn ra đi.
Những cái tên thay thế sẽ được lộ diện vào mùa hè này. Trên thực tế, nếu vận hành 3 tiền vệ, AC Milan phải cần đến 6 phương án dự phòng trong tình cảnh họ chắc chắn dự cúp châu Âu và hai mặt trận trong nước là Serie A và Coppa Italia. Trong số những cái tên được Rossoneri theo dõi, có Stefano Sensi của Sassuolo, cầu thủ được định giá khoảng 15 triệu euro. Ngoài ra còn những phương án khác như Pellegrini (AS Roma), Tonali (Brescia), Diawara (Napoli), Duncan (Sassuolo) và Barella (Cagliari).