1. Alberto Aquilani
Đây là một trong những bản hợp đồng đắt giá của Liverpool vào thời điểm năm 2009. Quỷ đỏ đã phải bỏ ra 17 triệu Bảng cộng thêm hậu vệ John Arne Riise mới có được chữ kí của tiền vệ tài hoa người Italia.
Hoàng tử Aquilani từng được xem là Totti mới của bóng đá Italia.
Anh được trông đợi sẽ lấp vào chỗ trống của Xabi Alonso để lại, nhưng thực tế anh chưa bao giờ có thể đạt đến tầm của tuyển thủ người xứ Basque. Những chấn thương liên tiếp khiến Aquilani chỉ ra sân được 18 lần ở mùa giải đầu tiên. Sau ba năm, anh bị Liverpool bán tống bán tháo đến Fiorentina.
2. Amaury Bischoff
Arsene Wenger kí hợp đồng với Bischoff vào năm 2008. Anh được Giáo sư đánh giá là người có kèo trái khá dị và sở hữu một lối chơi thông minh. Tuy nhiên, ở thời điểm đó, Arsenal có quá nhiều cầu thủ tài năng ở khu trung tuyến. Hơn nữa, tiền vệ người Bồ Đào Nha phải thường xuyên vật lộn với các chấn thương. Sau hơn 4 năm ở London, anh rời nước Anh để về quê đầu quân cho Academica.
3. Gabriele Ambrosetti
Một trong những bản hợp đồng đáng quên của Chelsea trong kỉ nguyên giải Ngoại hạng mang tên Gabriele Ambrosetti.
Được mệnh danh là Ryan Giggs của Italia, nhưng khi chuyển đến Anh vào năm 1999, anh chỉ để lại một nỗi thất vọng to lớn. Đơn giản là anh không đủ phẩm chất lẫn thể lực để chơi bóng tại một nơi khắc nghiệt như Premier League. Sau 23 lần ra sân cho The Blues, anh được cho mượn ngay lập tức. Sau này, các CĐV vẫn thường thắc mắc, tại sao một cầu thủ thường thường bậc trung như Ambrosetti lại có giá đến 3,5 triệu Bảng?
4. Eric Djemba-Djemba
Đến Old Trafford cùng lần với Ronaldo, nhưng chỉ có siêu sao người Bồ là thành công.
Manchester United đã phải bỏ ra 3,5 triệu Bảng để đưa anh về từ Nantes. Sir Alex đã tính đem cầu thủ người Cameroon về sân Old Trafford để thay thế cho vị trí của Roy Keane trong tương lai. Tuy nhiên, kết cục thì ai cũng biết, Djemba-Djemba bị đào thải nhanh chóng bởi tài năng không có gì nổi bật so với những cầu thủ trẻ như Rooney, Ronaldo hay Fletcher.
5. Ali Dia
Đứng đầu danh sách là cái tên Ali Dia. Vào ngày 23 tháng 11 năm 1996, anh có trận ra mắt trong màu áo của Southampton, sau khi vào thay cho Matt Le Tissier.
Trước khi khoác áo đội chủ sân St Mary's, Dia đã có 13 lần khoác áo đội tuyển Senegal và từng chơi bóng bên cạnh huyền thoại George Weah.
Tuy nhiên, sau đúng 53 phút được chơi cho Southampton, HLV Graeme Souness đã phải tuyệt vọng kêu lên rằng: "Anh ta chơi như cục đá vậy." Thế là câu chuyện một cầu thủ được kí hợp đồng 30 ngày đã kết thúc trong cảnh dở khóc dở cười.
Màn trình diễn của Aquilani thời còn chơi ở Liverpool:
