5. Alan Pardew
Alan Pardew có lẽ là cái tên khiến bạn bất ngờ trong danh sách này, tuy vậy thực tế cho thấy nhà cầm quân 55 tuổi khá kỵ rơ với Jose Mourinho.
Dù cả hai nhà cầm quân đầy tài năng này đều có quãng thời gian dài làm việc tại Ngoại hạng Anh nhưng họ chỉ có ba lần đối đầu trực tiếp. Lần đầu tiên vào năm 2013, thời điểm đó, Chelsea của Mourinho đang hừng hực khí thế ở vị trí thứ hai trên bảng xếp hạng với chỉ một trận thua. Thế nhưng trước một đối thủ được đánh giá kém hơn mọi mặt Newcastle United, The Blues lại phải rời sân Saint James' Park với kết quả thua 0-2 đầy muối mặt. Yohan Gouffran và Loic Remy là hai cầu thủ ghi bàn trong trận đấu đó.
Ở mùa giải 2014-15, mùa mà Chelsea lên ngôi vô địch. The Blues đang duy trì mạch trận 14 trận bất bại, một lần nữa họ lại gặp đoàn quân của Pardew. Và cũng như lần trước, những toan tính của ngài đặc biệt đều trở nên vô dụng trước cái đầu của nhà cầm quân 55 tuổi. Bàn thắng của Drogba vào cuối trận chỉ có thể mang tính danh dự khi tỷ số chung cuộc là 2-1 nghiêng về Newcastle.
Mùa này, Jose Mourinho sẽ có cơ hội tái ngộ Alan Pardew, một người là tân HLV Manchester United, người kia dẫn dắt Crystal Palace. Liệu nhà cầm quân người Bồ có thể cải thiện thành tích?
4. Tony Pulis
Lời nguyền chữ 'P' tiếp tục ám ảnh Jose Mourinho với cái tên Tony Pulis. Cựu HLV Stoke City và hiện dẫn dắt West Brom được xem là nhà cầm quân có tài xoay sở. Năm 2008, Stoke City bổ nhiệm Pulis vào vị trí HLV trưởng. Kể từ đây, nhà câm quân xứ Wales đã biến sân Britannia thành pháo đài khó thể xâm phạm. Chelsea của Mourinho cũng không phải là ngoại lệ.
Hai nhà cầm quân này đã có bốn lần gặp gỡ trực tiếp và chỉ một lần Jose hưởng niềm vui chiến thắng. Trong ba trận còn lại thì đã có hai chiến thắng dành cho Pulis. Không giống như các đối thủ khác, người đặc biệt dành khá nhiều lời khen ngợi cho HLV 58 tuổi: "Nếu tôi có một đội bóng Anh, và tôi không thích làm việc, tôi sẽ ký ngay hợp đồng với Tony Pulis. Thành tích của ông ấy giành được là vô cùng tuyệt vời. Có thể nhiều người không hiểu những gì ông ấy làm, nhưng tôi là một huấn luyện viên, tôi có thể đánh giá và hiểu được."
Dù có một số tranh cãi nhưng Rafael Benitez xứng đáng được coi là HLV vĩ đại tại Liverpool. Tuy vậy nhà cầm quân người Tây Ban Nha đã phải rời Anfield vì những mâu thuẫn với một số cầu thủ và đội ngũ ban quản trị CLB.
Jose và Benitez đã gặp nhau tổng cộng 12 lần, trong đó mỗi bên có 4 trận thắng, 4 trận thua và 4 hòa.
Hiện Benitez đang ở giải hạng nhất cùng Newcastle trong nỗ lực đưa Chích chòe trở lại giải đấu cao nhất nước Anh vào năm sau.
2. Jurgen Klopp
Không cần nghi ngờ gì nữa, Jurgen Klopp đang đem một luồng gió mới đến Liverpool và khắp các khán đài Anfield. Việc nhà cầm quân người Đức đặt chân đến nước Anh có thể khiến Mourinho không được vui vẻ lắm.
Khi Klopp còn dẫn dắt Dortmund, cả hai nhà cầm quân đã có cơ hội đối đầu ở Champions League. Không những thế còn là bốn lần trong một mùa giải. Lần đầu là ở vòng bảng Dortmund chiến thắng Real Madrid trong trận lượt đi trên sân nhà với tỷ số 2-1 trước khi cầm hòa 2-2 ngay tại thánh địa Bernabeu.
Tới khi họ gặp nhau ở bán kết, Mourinho cùng đội bóng hoàng gia Tây Ban Nha phải nhận trận thua thảm 1-4 tại Signal Iduna Park. Dù họ đã làm tất cả và giành chiến thắng 2-0 ở trận lượt về nhưng như vậy là không đủ.
Ở mùa giải năm ngoái, tại Premier League khi Chelsea đang là nhà đương kim vô địch, Liverpool dưới sự dẫn dắt của tân HLV Jurgen Klopp đã đè bẹp đoàn quân của HLV Mourinho với tỷ số 3-1. Kết quả này là một phần khiến nhà cầm quân người Bồ bị sa thải sau đó. Cả hai sẽ có nhiều cơ hội đối đầu ở mùa giải năm nay.
Không còn gì để nghi ngờ nữa, Pep Guardiola chính là khắc tinh số 1 của Mourinho cả trên mặt thành tích lẫn độ nổi tiếng. Lịch sử đối đầu đã chứng kiến 17 lần họ gặp nhau. Trong đó Pep thắng 8 lần, còn Jose chỉ 3 lần hưởng trọn niềm vui.
Thất bại mới nhất của nhà cầm quân người Bồ là trong trận derby thành Manchester. Sau 3 trận toàn thắng, cả Man Utd và Man City đều hừng hực khí thế, nhưng một lần nữa Mourinho lại thua cuộc trước Guardiola.
Được biết cả hai đã từng là bạn bè vô cùng thân thiết hồi còn ở Barca. Thế nhưng tình bạn nhanh chóng trở thành sự thù địch sau khi ông lớn xứ Catalan quyết định bổ nhiệm Pep Guardiola vào vị trí HLV trưởng CLB năm 2008.
Có lẽ vì sự thù địch này mà người đặc biệt đã chọn Real Madrid năm 2010. Thế nhưng trong trận siêu kinh điển đầu tiên, nhà cầm quân 53 tuổi đã phải nhận gáo nước lạnh với trận thua 5-0.
Dù sau đó chính Real của Mourinho đã chấm dứt sự thống trị của Barca ở La Liga ở mùa giải cuối cùng của Pep tại đội chủ sân Camp Nou. Nhưng có một sự thật là khoảng cách về hiệu số đối đầu ngày càng được kéo dãn qua thời gian. Có lẽ phải rất lâu nữa nhà cầm quân người Bồ Đào Nha mới có thể đuổi kịp người đồng nghiệp ở những con số này.